cart-icon Товаров: 0 Сумма: 0 руб.
г. Нижний Тагил
ул. Карла Маркса, 44
8 (902) 500-55-04

Характеристика углеводов таблица: Углеводы – классификация и свойства в таблице, общая формула (химия, 10 класс)

Методическая разработка по химии (10 класс) на тему: таблица Углеводы.

Углеводы

Моносахариды

Дисахариды

Полисахариды

глюкоза

сахароза

крахмал

Целлюлоза(клетчатка)

1.Нахождение в природе.

Сок винограда, ягоды, фрукты, в крови 0,1%

Сахарная свёкла, сахарный тростник, сок моркови, берёзовый сок, дыня

Рис, пшеница, картофель

Хлопок, древесина, лён

2.Состав

C, H, O

C, H, O

C, H, O

C, H, O

3.Молекулярная формула

C6h22O6 и изомер фруктоза

C12h32O11

(C6h20O5)n

(C6h20O5)n

4.Получение

6CO2+6h3O→C6h22O6+6O2

                     свет глюкоза

C6h22O6+ C6h22O6↔

глюкоза  фруктоза

 C12h32O11+ h3O

                               поликонденсация

             nC6h22O6       ↔     (C6h20O5)n + nh3O

                                       гидролиз

5.Физические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Белый порошок, нерастворимый в воде, набухает в горячей воде, образуя клейстер

Твёрдое, волокнистое вещество, не растворимое в воде и органических растворителях

6.Химические свойства

А.Гидролиз

(h3SO4конц ʈ)

ферменты

                    ------------

C12h32O11+h3O→C6h22O6+

C6h22O6                 глюкоза

фруктоза

                     (С6h20O5)n+nh3O→nC6h22O6

                                                       глюкоза

Б. Осадок

Cu(OH)2 , без ʈ

Как многоатомный спирт

Ch3OH-(CHOH)4-COH+ Cu(OH)2 ↓ →

→Ch3-CH-(CHOH)3COH+2h3O

         васильковый раствор

    O     Oглюконат меди

       Cu

     

Васильковый раствор

       

Васильковый раствор

             

Васильковый раствор

В. Окисление

Cu(OH)2 при ʈ

Как альдегид

Ch3OH-(CHOH)4-COH+ Cu(OH)2 ↓ →

→ Ch3OH-(CHOH)4-COOH+CuOH↓

 Глюконовая кислота         оранж.

2CuOH→Cu2O↓+h3O

                красный

                                               

                 -------------

          -------------

               ------------

Г.окисление аммиачным раствором оксида серебра

(реакция серебряного зеркала) при ʈ

Как альдегид

Ch3OH-(CHOH)4-COH+Ag2O→

→ Ch3OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+h3O

     глюконовая кислота

                ---------------

           -----------

              -------------

Д.брожение

Молочнокислое

(бактерии)

Спиртовое

(дрожжи)

C6h22O6→2Ch4-CH-COOH

                             │    

                             OH молочная

                                   кислота

C6h22O6→2C2H5OH+CO2↑

                   этиловый спирт

         

                                         

          -----------------

           -------------

            ---------------

Е.Йод

                       ------------

         ------------------

Фиолетовое окрашивание

           ---------------

Ж.Восстанов-ление

(гидрирование)

(Niкат. )

Ch3OH-(CHOH)4-COH+h3→

→ Ch3OH-(CHOH)4-Ch3OH

Шестиатомный спирт-сорбит

        ------------------

      ---------------

          -------------

7.Применение

Ценное питательное вещество, кондитерская промышленность, зеркала, ёлочные украшения, отделка тканей, получение этанола, молочной кислоты, сорбит и глюкоза для диабетиков (заменитель сахара).

Питательное вещество, кондитерская промышленность, консервант

Питательное вещество, получение глюкозы, кондитерская промышленность, клейстер (клей), получение этанола, кисели.

Строительный материал, искусственное волокно (ацетатный шёлк), целлюлозно-бумажная промышленность, получение глюкозы, технический спирт, нитролаки, киноплёнка, целлулоид, порох, эмали, топливо, ткани (хлопок, лён).

Функции углеводов - классификация, состав, список продуктов

Углеводные соединения, также как белки и жиры, относятся к макронутриентам (от латинского nutria — «питание»). Эти соединения органического происхождения обеспечивают полноценную жизнедеятельность, выполняют необходимые для человека функции.
Функции углеводов:

  • Энергетическая функция. Энергию человек получает с продуктами питания. Около половины необходимого энергопотребления человек получает с продуктами, богатыми углеводными соединениями. Мозг энергетически полностью питается углеводами. Окисляясь, один грамм углеводов выделяет около 18 КДж энергии.
  • Строительная функция. Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты содержат углеводные соединения: рибозу, дезоксирибозу. В структуре клеточных мембран присутствуют углеводы. Глюкоза, в процессе окисления (гликолиза), превращается в глюкуроновую кислоту, глюкозамин, другие продукты окисления. Они являются компонентами полисахаридов, сложных белков. Так реализуется строительная функция углеводов.
  • Накопительная функция. Скелетные мышцы, печень, другие ткани запасают гликоген – углеводный продукт.
  • Защитная функция. Иммунная система содержит высокомолекулярные углеводные вещества, которые называются сложными. Они блокируют проникновение бактерий, вирусов, оберегают от механических влияний.
  • Осмотическая функция. Углеводы способны регулировать осмотическое давление. Уровень осмотического давления крови зависит от количественных показателей глюкозы.
  • Рецепторная функция. Клеточные рецепторы гликопротеиды содержат углеводные соединения.
  • Опорная. У растений и некоторых животных углеводные соединения являются опорным (скелетным) материалом.
  • Регуляторная. Клетчатка способна регулировать перистальтику.
  • Генетическая. Углеводные соединения являются компонентами ДНК, РНК.
  • Специфическая. Влияют на нервные импульсы, образование антител.

Биологические функции углеводов определяют их необходимость для того, чтобы человек жил полноценной жизнью.

Содержание

Что такое углеводы

Углеводами называют вещества органического происхождения. Они состоят из карбонильных и гидроксильных групп. Углеродные гидраты дали название классу углеводных соединений. Большая часть органических веществ нашей планеты в массовом соотношении состоит из углеводных соединений.

Состав углеводов

Строение углеводов неоднородно. Углеводные соединения состоят из углерода, водорода, кислорода. Общая формула углеводов выглядит так: Cn(h3O)m. Кислород с углеродом образуют карбонильные группы, кислород с водородом – гидроксильные. Одна молекула содержит водород и кислород в соотношении два к одному.

Отдельные элементы, из которых состоят углеводы, называются сахаридами. Гидролизная способность на низкомолекулярные вещества у углеводных соединений разная. Поэтому они делятся на простые и сложные по составу, а по усвояемости бывают быстрыми и медленными углеводами.

Свойства углеводов

  1. Твердые прозрачные кристаллы белого цвета, большинство из них имеет сладкий вкус.
  2. Имеют низкую температуру плавления, кипения.
  3. Способность углеводных соединений растворяться в воде зависит от массы, строения. Вещества с меньшей массой и простой структурой растворяются в воде лучше, чем углеводные соединения с большой массой и разветвленной структурой.
  4. Чем проще углеводное соединение, тем оно слаще.
  5. Моносахариды способны сбраживаться под воздействием микроорганизмов: дрожжей, молочных бактерий и других веществ.
  6. Углеводные соединения обладают гидрофильностью, то есть способностью к связыванию воды. Отсюда их высокая гигроскопичность, которая лежит в основе негативных изменений качества пищи.
  7. Охлаждение полисахаридов расщепляет их на моносахариды.
  8. Помогают синтезировать нуклеиновые кислоты.
  9. Повышают уровень глюкозы в крови.
  10. Помогают организму утилизировать жир.
  11. Входят в состав клеток, тканей, межклеточных жидкостей.
  12. Негативно влияют на эмаль зубов, провоцируют появление кариеса.

Виды углеводов

классификация углеводов

Классификация углеводов зависит от их способности к разложению в водной среде и образованию новых веществ – к гидролизу. Углеводы бывают:

  1. Простыми – называются моносахаридами.
  2. Сложными:
  • дисахаридные соединения,
  • олигосахаридные соединения,
  • полисахаридные соединения.

Моносахаридами называются простейшие углеводные соединения, состоящие из одной единицы и не способные образовывать еще более простые вещества. Синтез их производится зелеными растениями. Они легко соединяются с водой.

Самым популярным моносахаридом является глюкоза (C6h22O6). Большой процент глюкозы в винограде, виноградном соке, меде. Фруктоза, глюкозный изомер, тоже принадлежит к моносахаридам. При необходимости, чтобы получить хорошую порцию глюкозы нужно питаться яблоками, цитрусовыми, персиками, арбузами, сухофруктами, соками, компотами, вареньем, медом.

Это быстрые углеводы, имеющие повышенный индекс гликемии, стремительно повышающие уровень сахара в крови. Моносахариды способны дать скорую, но непродолжительную энергию.

Дисахаридами называются сложные вещества органического происхождения, двумолекулярные, расщепляющиеся в момент гидролизного процесса. Это различные сахара. Один из распространенных дисахаридов: мальтоза или солодовый сахар (C12h32O11), являющийся составным пивным, квасным элементом. Дисахаридом сахарозой – пищевым сахаром – наполнены сахара, изделия из муки, соки, компоты, варенье. Дисахаридом лактозой – молочным сахаром – молочные продукты.

Олигосахаридами называются углеводные соединения со сложной структурой, синтезированные более чем из двух (до 10) моносахаридных остатков. Самым часто встречаемым природным олигосахаридом является рафиноза (C18h42O16). Рафинозу формируют глюкозные, фруктозные и галактозные элементы. Она содержится в бобах, белокочанной и брюссельской капусте, брокколи, цельных злаках.

Полисахаридами называются сложноструктурные высокомолекулярные углеводные соединения, в структуре молекул которых от десяти до ста и нескольких тысяч моносахаридных единиц. Хорошо известный полисахарид – крахмал, (C₆H₁0O5)n. Крахмала много в мучных изделиях, крупах, картофеле. Самый полезный полисахарид клетчатка содержится в грече, перловке, овсянке, отрубях пшеницы и ржи, хлебе из грубо молотой муки, фруктах, овощах. Полисахарид гликоген, накапливающийся в печени, мышцах, является для человека энергетическим ресурсом.

Сложные углеводы характеризуются пониженным индексом гликемии, за счет этого повышение глюкозы в крови происходит постепенно. Полезные углеводы способны дать длительный энергетический запас.

Какую роль в организме выполняют углеводы

Значение углеводов очень важно для людей.

  • Основная функция углеводов – питать в энергетическом плане. В процессе распада углеводных соединений выделяемая энергия затрачивается для главных процессов метаболизма клеток. Окисление одного грамма вещества дает четыре калории или почти 18 КДж.
  • Строительство клеточных мембран, выработка нуклеиновых кислот, ферментов, нуклеотидов не обходятся без углеводных соединений.
  • Выполняют функцию антикоагулянтов – веществ, угнетающих активность свертываемости крови, препятствующие образованию тромбов.
  • Являются компонентом слизи, защищающей органы желудочно-кишечного тракта, органы дыхания, мочеполовые органы от вирусов, бактерий, физических воздействий.
  • Пищеварительные ферменты стимулируются благодаря углеводным соединениям, что способствует улучшению пищеварительных процессов, активизации работы желудочной перистальтики.
  • Без углеводных веществ не могут происходить обменные процессы в организме.

Перечисленные свойства объясняют, для чего нужны углеводы человеку.

В каких продуктах содержатся углеводы

Таблица углеводов даст возможность понять, какое количество вещества содержат продукты, которые человек употребляет в пищу.

Продукты, богатые углеводами

Наименование продуктаМассовая доля углеводов
(в граммах) на 100 грамм продукта
Сахарный песок99
Карамельные, леденцовые конфеты96
Мед81
Пастила, зефир81
Мармелад79
Пряники74
Печенье69-74
Клубничное варенье74
Мука рисовая80
Крупа рисовая74
Мука кукурузная72
Крупа кукурузная71
Баранки сушки71
Крупа манная70
Мука гречневая70
Мука пшеничная65-70
Макароны68-70
Малиновое варенье70
Финики70
Крупа пшеничная68
Крупа перловая67
Пшено66
Сухари67
Мука ржаная62-66
Отруби из овса66
Изюм66
Крупа ячневая65
Толокно65
Пирожное49-63
Вафли62
Рис62
Геркулес62
Греча57-60
Конфеты шоколадные60
Зерно пшеницы57-59
Груши сушеные62
Яблоки сушеные59
Инжир сушеный58
Персик сушеный58
Чернослив57
Молоко сгущенное55-57
Зерно ячменя56
Зерно ржи56
Зерно овса55
Булочки сдобные55
Халва54
Урюк53
Курага51
Батон51
Молочный шоколад50
Горький шоколад48
Хлеб33-49
Горох48
Фасоль47
Чечевица, нут, маш46
Сухое молоко39-50
Алкогольные напитки20-35
Сырки в шоколадной глазури32
Оладьи31
Чеснок30
Фисташки27
Картошка жареная23
Кешью22
Шиповник22
Бананы21
Мороженое19-20
Кукуруза сладкая19
Сырники18
Имбирь18
Соя17
Отруби из пшеницы16
Сок персиковый, виноградный16
Виноград, хурма, манго, фейхоа15
Каши15-20

Продукты, содержащие углеводы

Молочные
Наименование продуктаМассовая доля углеводов
(в граммах) на 100 грамм продукта
Ацидофилин4
Варенец4
Йогурт8-14
Кефир4
Кумыс5-6
Молоко5
Пахта5
Простокваша4
Ряженка4
Сливки4
Сметана3-4
Творог3
Сыр Адыгейский2
Сыр Пармезан1
Сыр Сулугуни0.5
Сыр Фета4
Сыр Гауда2
Сыр плавленый2-4
Масло сливочное1
Орехи, семечки
ПродуктСодержание углеводов
(в граммах) на 100 грамм продукта
Арахис10
Грецкий орех11
Орех кедра13
Кешью23
Миндаль13
Фисташки27
Фундук9
Подсолнечник10
Кунжут12
Фрукты, овощи
ПродуктСодержание углеводов
(в граммах) на 100 грамм продукта
Айва10
Абрикос9
Алыча8
Ананас11
Авокадо2
Апельсин8
Арбуз6
Баклажан5
Банан21
Брусника8
Брюква8
Базилик3
Виноград15
Вишня11
Голубика7
Гранат14
Груша10
Грейпфрут7
Дыня7
Ежевика4
Земляника8
Инжир свежий12
Кабачки5
Капуста белокочанная5
Капуста брокколи7
Капуста брюссельская3
Капуста кольраби8
Капуста краснокочанная5
Капуста пекинская2
Капуста савойская6
Капуста цветная4
Картофель16
Киви8
Кинза4
Клюква4
Кресс-салат6
Крыжовник9
Лимон3
Зеленый лук3
Репчатый лук8
Лук порей6
Малина8
Манго15
Мандарин8
Морковь7
Морошка7
Морская капуста3
Нектарин11
Облепиха6
Огурец3
Папайя11
Корень пастернака9
Болгарский перец5
Персик10
Петрушка8
Помело10
Помидоры4
Ревень3
Редис3
Редька7
Репа6
Красная рябина9
Черноплодная рябина11
Салат2
Свекла9
Зелень сельдерея2
Корень сельдерея7
Слива10
Смородина7-8
Спаржа3
Топинамбур13
Тыква4
Укроп6
Хрен11
Хурма15
Черешня11
Черника8
Чеснок30
Шиповник22
Шпинат2
Щавель3
Яблоки10
Знание, где содержатся углеводы, какова их массовая доля, поможет избежать значительного и быстрого скачка глюкозы в крови, приобретения лишних калорий.

Не менее важную роль играет умение различать, в каких продуктах содержатся быстроусвояемые и медленные углеводные вещества. Простые углеводы – это какие продукты? Это продукты с высоким содержанием моносахаридов.
Для человека пользу представляют продукты, включающие сложные углеводные соединения.

Продукты без углеводов

В полезное меню следует включать медленные углеводные соединения, то есть те, которые усваиваются постепенно.
Каши лучше готовить из круп, не подвергавшихся обработке, использовать для этого не молоко, а воду. Есть без сахара.
Не стоит отказываться от отрубей, мюсли, потому что они усваиваются медленно, улучшают работу пищеварительной системы.
Горох, фасоль, нут, чечевица содержат медленные углеводные соединения, поэтому их можно смело включить в пищевой рацион.
Отсутствие сладкого вкуса поможет определить продукты, имеющие низкий гликемический индекс.
Меню для здоровья должно включать продукты с низким содержанием углеводов. Это овощные, фруктовые, молочные продукты, зелень, орехи.

Кроме продуктов с низким содержанием углеводных соединений есть продукты, которые их не содержат совсем.

  • Мясные: курица, индейка, кролик, телячья, свиная, баранья вырезка.
  • Ливер: печень, почки, сердце.
  • Рыба: речная, морская нежирных сортов.
  • Морепродукты: креветки, крабы, кальмары.
  • Растительное масло: подсолнечное, оливковое, кунжутное.
  • Грибы. Незначительное количество содержат только белые грибы, подберезовики: не более 1-2 грамм на 100 грамм продукта.
  • Сыр: Рокфор, Бри, Чеддер, Пармезан, Тильзитер и другие.
  • Алкогольные напитки: водка, коньяк, джин, бренди, ром.

Норма углеводов в день

Суточная норма углеводов зависит от пола, возраста, жизненного образа человека.

В день мужчине весом 50 кг требуется 160 грамм – для снижения веса, 215 грамм – для сохранения веса, 275 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 60 кг требуется 165 грамм – для снижения веса, 230 грамм – для сохранения веса, 290 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 70 кг требуется 175 грамм – для снижения веса, 250 грамм – для сохранения веса, 300 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 80 кг требуется 185 грамм – для снижения веса, 260 грамм – для сохранения веса, 320 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 50 кг требуется 120 грамм – для снижения веса, 150 грамм – для сохранения веса, 200 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 60 кг требуется 150 грамм – для снижения веса, 190 грамм – для сохранения веса, 245 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 70 кг требуется 170 грамм – для снижения веса, 200 грамм – для сохранения веса, 260 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 80 кг требуется 150 грамм – для снижения веса, 220 грамм – для сохранения веса, 240 грамм – для увеличения мышечной массы.

Углеводные нормы в сутки можно высчитать. Для этого от показателей роста нужно вычесть 100, а потом полученный результат умножить на 3,5.
Недостаточное или избыточное потребление углеводных соединений нанесут вред человеку.

При избытке углеводных соединений, поглощаемых организмом, происходит резкий выброс инсулина в кровь, откладываются избыточные жиры. Это может спровоцировать сахарный диабет, ожирение, а затем и другие проблемы со здоровьем.

Ограниченное поступление углеводных соединений истощает запасы гликогена, происходит ожирение печени, что приводит к ее дисфункции. Повышается утомляемость, слабость, снижается физические и интеллектуальные способности. Нехватка поставщиков энергетических запасов приводит к быстрому расщеплению жиров, из-за чего вырабатываются вредные катены. Катены способны окислить организм, вызвать кетоацидотическую кому.

Свойства углеводов. Функции и свойства углеводов: таблица

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

свойства углеводовЭто все вещества, строение которых может быть описано формулой Cn(Н2О)m. Они имеют огромное биологическое значение, играют важнейшую роль в жизни многих живых существ.

Название этой группы ученые придумали после того, как был произведен первичный анализ веществ, которые в нее входят. Тогда было выяснено, что основными их компонентами являются углерод и вода. Позднее выяснилось, что название получилось на редкость точным, так как свойства углеводов таковы, что соотношение атомов водорода и кислорода в них полностью идентично таковому в воде. Проще говоря, на два атома водорода приходится один кислород. Впервые русский вариант названия был предложен в 1844 году профессором К. Шмидтом.

Некоторые дополнения

Если немного видоизменить приведенную выше формулу, вынеся «n» за скобки, то выражение станет несколько иным: См(Н2О)n. Пожалуй, именно оно как нельзя лучше отражает саму суть названия «угле - воды».

На сегодняшний день ученые точно установили, что существует ряд веществ, которые имеют свойства углеводов, но не совсем соответствуют описанной нами формуле. А потому в зарубежной литературе нередко можно наткнуться на слово «глициды», которое является современным синонимом термина 1844 года, который оказался не совсем точен.

Простая классификация

Весь огромный класс веществ можно поделить на две большие группы: простые и сложные глициды. Каковы же свойства углеводов, которые в них входят? Собственно, они также не отличаются большой сложностью:

  • Простыми называются те вещества из группы, которые не поддаются гидролизу с последующим образованием других углеводов. Но главное отличие в том, что число атомов кислорода в их структуре равно аналогичному количеству атомов углерода. Называются моносахаридами.
  • Соответственно, под определение «сложных» попадают все те глициды, которые при гидролизе распадаются с образованием нескольких простых углеводов. Разумеется, у них соотношение атомов кислорода и углерода различно. Называются дисахаридами. Очень большую роль в природе играют именно сложные углеводы, список которых мы частично приводим в статье.

Кроме того, имеется и другая классификация, по которой углеводы делятся на три типа. Вот они:

  • Моносахариды.
  • Олигосахариды.
  • Полисахариды.

Приведенная ниже таблица углеводов наверняка поможет вам разобраться с их важнейшими различиями.

Моно-

( 1 молекула)

Олиго-

(< 10 молекул)

Поли-

(>10 молекул)

Альдозы, кетозы

Сюда как раз таки относятся дисахариды, трисахариды и т. д.

Бывают двух типов:

  • Гомополисахариды.
  • Гетерополисахариды.

Из названия можно понять, что внутренняя молекулярная структура у этих двух разновидностей совершенно различна

Конечно, нами была приведена краткая таблица углеводов, но в ее рамки попросту невозможно уместить все специфические особенности, которые свойственны некоторым представителям этого обширного класса. А потому разберем основные группы каждую отдельно, подробнее остановившись на свойствах некоторых отдельных, наиболее распространенных веществ. Итак, какие бывают классы углеводов?

Моносахариды

Следует помнить, что все они относятся к категории твердых веществ, легко способны переходить в кристаллическое состояние. Они чрезвычайно гигроскопичны, отлично растворяются в воде, образуя сироп. Выделить их в виде кристаллов оттуда бывает очень сложно. Растворы их обладают нейтральной реакцией, чаще всего сладковаты на вкус. Интенсивность вкуса различна: так, фруктоза приблизительно в 3-3,5 раза слаще наиболее часто встречаемой глюкозы.

углеводы в клетке

О структурной форме

Все эти вещества – соединения бифункциональной структуры, в состав которых обязательно входит углеродный скелет, одна карбонильная группа и несколько гидроксильных. Если в роли карбонильной группы выступает альдегидная группа, вещество называется альдозой. Соответственно, в случае наличия кетонного «хвоста» их называют кетозами.

Так как в природе эти вещества распространены чрезвычайно, их можно встретить как в их свободном состоянии, так и в виде ангидридных форм. Вообще, практически все сложные углеводы в той или иной степени являются ангидридами простых сахаров, которые довольно просто получаются при отнятии нескольких (или одной) молекул воды (приставка «ан» - отсутствие).

Глюкоза как наиболее типичный представитель

Формула этого наиболее типичного представителя своей группы - С6Н12О6. Очень часто встречаются эти углеводы в клетке растений. Имеет не только широкую распространенность, но и весьма важное значение для организма, так как является основным источником энергии для него (речь о животных и человеке, конечно же). В принципе, таковы общие свойства белков, углеводов и жиров для всех животных организмов. Кроме того, широко используется в медицине, ветеринарии, промышленности (в том числе и пищевой).

Физические свойства

Каковы общие физические свойства углеводов этой группы? Внешний вид – мелкие кристаллы белого цвета, на вкус сладковаты, в воде растворяются хорошо. Растворяемость резко повышается, если раствор подогревать: таким способом получают сироп глюкозы.

Краткие сведения о химическом строении

классы углеводов Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови – это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО2 + 6Н2О хлорофилл С6Н12О6 + 6О2 - Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то виноградный сахар издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

6Н10О5)n + nH2О H2SO4, t nC6H12О6

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ------->С6Н12О6

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

физические свойства углеводовФормула этого глюкозного изомера - СеН12Об. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С12Н22О11, так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой - пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из сахарного тростника научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

химические свойства углеводовМы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод - maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

функции и свойства углеводов Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус – сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула - (СбН10О5)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным природным полимером, который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля – всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

сложные углеводы список Если углевод быстро нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С6Н12О5)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы

Особенности молекулярного строения

Отличительные свойства углеводов

Моносахариды

Различаются по числу атомов углерода:

  • Триозы (С3)
  • Тетрозы (С4)
  • Пентозы (С5)
  • Гексозы (С6)

Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус

Олигосахариды

Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов

Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус

Полисахариды

Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов

Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

функции, классификация, продукты, строение, свойства, калорийность и норма в день

Содержание статьи:

  1. Что такое углеводы
  2. Функции углеводов в организме
  3. Классификация
  4. Простые углеводы
  5. Сложные углеводы
  6. Быстрые углеводы
  7. Медленные углеводы
  8. Строение углеводов
  9. Состав
  10. Свойства углеводов
  11. Переваривание
  12. Обмен углеводов в организме
  13. Продукты богатые углеводами
  14. Норма углеводов в день для организма
  15. Калорийность

Углеводы представляют собой натуральные органические вещества. В их формуле присутствуют углерод и вода. Благодаря этим элементам организм черпает энергию, которая требуется для поддержания нормальной работы. В зависимости от химической структуры углеводы бывают простыми и сложными.

Углеводы

Что такое углеводы

Углеводы - это основной ингредиент большинства пищевых продуктов, который служит источником энергии для человеческого организма. В зависимости от числа структурных единиц углеводы бывают простыми и сложными.

Первую категорию также называют быстрыми углеводами. Они являются легкоусвояемыми и приводят к быстрому увеличению содержания сахара в крови. Это значит, что для веществ характерен высокий гликемический индекс.

Такие элементы провоцируют нарушение метаболизма и становятся причиной увеличения массы тела. Систематическое употребление пищи, содержащей простые углеводы, не только приводит к ожирению, но и вызывает много других заболеваний.

Сложные углеводы, к которым относят крахмал и клетчатку, включают много связанных сахаридов. В их составе присутствует большое количество структурных элементов. Еда с такими углеводами считается очень полезной. В процессе переваривания она постепенно насыщает организм энергией. Это дает длительное чувство сытости.

Функции углеводов в организме

Ключевая функция углеводов в организме кроется в их трансформации в энергию. АТФ, который представляет собой универсальный источник энергии, содержит моносахарид рибозу. Формирование АТФ происходит вследствие гликолиза. Этот процесс заключается в окислении и распаде глюкозы на пировиноградную кислоту.

Гликолиз осуществляется в несколько стадий. Углеводы окисляются до воды и углекислого газа. Этот процесс сопровождается высвобождением энергии.

К основным функциям углеводов относят следующее:

  1. Структурная. Полисахариды представляют собой материал для опорных элементов. Целлюлоза, которая входит в структуру клеточных стенок, дает растениям жесткость. В составе грибных клеток присутствует хитин.
  2. Энергетическая. Углеводы представляют собой основной источник энергии. Расщепление 1 г углеводов позволяет высвободить 17,6 кДж энергии.
  3. Защитная. Из этих элементов состоят шипы и колючки растений.
  4. Запасающая. Углеводы запасаются в виде крахмала в структуре растений и гликогена у животных. При дефиците энергии эти вещества расщепляются до глюкозы.
  5. Осмотическая. Вещества способствуют регулированию осмотического давления.
  6. Рецепторная. Элементы присутствуют в составе клеточных рецепторов.

Отдельные углеводы формируют сложные структуры с белковыми элементами и липидами. В результате образуются гликопротеины и гликолипиды. Эти элементы присутствуют в составе мембран клеток.

Классификация углеводов

Классификация углеводов

Углеводы имеют множество разновидностей. Это обязательно стоит учитывать при составлении пищевого рациона. Классификация углеводов делится на простые и сложные или быстрые и медленные.

К простым или быстрым углеводам относят следующие:

  1. Моносахариды. В эту категорию входят галактоза, фруктоза, глюкоза. Данные компоненты присутствуют в ягодах, фруктах, меде. Такие вещества быстро усваиваются и резко увеличивают содержание сахара в крови. Как следствие, в тканях образуется гликоген, который требуется для энергии. При ее избытке вещества образуют жировые отложения. Чтобы избежать негативных последствий, количество моносахаридов должно составлять не больше 25-35 % общего объема углеводов, которые были съедены в течение дня.
  2. Дисахариды. К ним преимущественно относят сахарозу, которую включает обычный сахар, и мальтозу. Этот компонент присутствует в солоде, патоке, меде. Также он имеется в составе молочного сахара.

К сложным или медленным углеводам относят полисахариды. Эти вещества включают большое количество моносахаридов. Они усваиваются долгое время и обладают менее сладким вкусом, чем простые углеводы.
К основным полисахаридам относят следующее:

  1. Крахмал и гликоген. Эти вещества присутствуют в злаках, бобовых, картофеле, кукурузе.
  2. Клетчатка. Элемент содержится в крупах, семечках, овощах, фруктах, отрубях.
  3. Целлюлоза. Компонент включают салатные листья, яблоки, груши, морковь.
  4. Пектин. Вещество присутствует в моркови, капусте, цитрусовых фруктах, клубнике.
  5. Инулин. Элемент содержится в цикории, луке, ячмене, чесноке.

Основное достоинство сложных углеводов заключается в медленном насыщении организма. Благодаря этому чувство голода не возникает раньше времени.

Простые углеводы

Простые углеводы

Для этих углеводов характерна простая структура. Благодаря этому они быстро усваиваются в организме. При недостатке физических нагрузок вещества повышают содержание сахара в крови. После этого он быстро падает, что провоцирует чувство голода. Неистраченные углеводы трансформируются в жировые отложения. При этом их недостаток вызывает усталость и повышенную сонливость.

Простые углеводы делятся на 2 категории – моносахариды и дисахариды.

К моносахаридам относятся:

  • глюкоза - она входит в состав большинства фруктов и ягод. Также компонент присутствует в меде и зеленых фрагментах растений;
  • фруктоза - это вещество присутствует в меде, ягодах, фруктах. Также оно входит в семена отдельных растений;
  • галактоза - это единственный моносахарид, который имеет животное происхождение. Он входит в состав лактозы, или молочного сахара.

Наиболее значимыми для питания человека считаются дисахариды. В составе молекулы присутствует глюкоза. Вторым сахаром может быть фруктоза, галактоза или глюкоза.

Существуют такие виды дисахаридов:

  • сахароза - она включает глюкозу и фруктозу. В эту категорию входит сахар из тростника или свеклы;
  • мальтоза - вещество содержит 2 остатка глюкозы. Оно присутствует в солодковом сахаре;
  • лактоза - элемент включает глюкозу и галактозу и содержится в молоке млекопитающих.

Список полезных продуктов, в которых присутствуют быстрые углеводы:

При этом есть вредные продукты, которые следует полностью исключить.

К ним относятся:

  • выпечка из муки высшего сорта;
  • конфеты;
  • сладкие газированные напитки;
  • снеки;
  • спиртные напитки;
  • торты, вафли, печенье.

Сложные углеводы

Сложные углеводы

В основе этих продуктов лежат полисахариды – крахмал и целлюлоза. Такие вещества обеспечивают нормальное пищеварение и на долгое время насыщают человека.

К списку продуктов, которые содержат много сложных углеводов, относят следующее:

  • все овощи – исключением являются картофель и тыква;
  • цитрусовые фрукты;
  • ягоды;
  • яблоки и груши;
  • абрикосы;
  • пшено, перловка, гречка, овсянка;
  • бобовые.

Из напитков в эту категорию входят несладкий чай и кофе. Также немного сложных углеводов присутствует в мясе и рыбе. Они имеются в яйцах, кефире, твороге.

Быстрые углеводы

Быстрые углеводы

Быстрые углеводы считаются простыми и включают всего 1-2 молекулы:

  • 1 молекулу содержат моносахариды;
  • 2 молекулы присутствует в составе дисахаридов.

Для всех быстрых углеводов характерен высокий гликемический индекс. Он превышает 70. Такие вещества отличаются сладким вкусом и прекрасно растворяются в воде.

Расщепление простых углеводов начинается еще в полости рта. Они очень быстро проникают в кровь. Уже через несколько минут после употребления существенно увеличивается уровень глюкозы. При этом он держится на высокой отметке не более 30-40 минут. Затем так же внезапно снижается.

Быстрые углеводы требуются для восстановления запаса энергии после сложных физических нагрузок или стрессов. Они способствуют выведению человека из гипогликемической комы.

Однако постоянно употреблять такие вещества не следует. Это провоцирует истощение поджелудочной железы и заставляет ее функционировать в стрессовом режиме. Именно избыток простых углеводов провоцирует развитие сахарного диабета 2 типа. При употреблении простых углеводов на ночь они трансформируются в жиры.

К продуктам с высоким гликемическим индексом относят следующее:

  • сахар, мед;
  • запеченный картофель, пюре;
  • отварная морковь и тыква;
  • бананы, дыни, арбузы, ананасы;
  • кондитерские изделия;
  • финики;
  • хлебобулочные изделия.

Медленные углеводы

Медленные углеводы

Медленные углеводы также называются сложными. Они включают 3 и больше молекул. Потому для этих веществ характерно медленное расщепление. Обычно они всасываются в кишечнике. К сложным углеводам относят декстрин, крахмал, целлюлозу, гликоген, глюкоманнан.

Употребление медленных углеводов способствует плавному поступлению глюкозы в организм человека. При этом не наблюдается пиков или скачков. Именно сложные углеводы насыщают человека на долгое время, поддерживают стабильное настроение и делают более уравновешенным.

Гликемический индекс таких продуктов находится в пределах 0-40.

К ним стоит отнести следующее:

  • макароны из твердых сортов пшеницы;
  • коричневый рис, ячмень, перловка, гречка, пшено;
  • бобовые;
  • фрукты – персики, апельсины, вишни, яблоки, груши;
  • овощи и зелень – лук, шпинат, кабачки, перец, томаты, капуста;
  • грибы.

Строение углеводов

Строение углеводов

Строение углеводов включает несколько карбонильных и гидроксильных групп.

В зависимости от структуры вещества делят на 3 категории:

  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.

Моносахариды представляют собой простейшие сахара, которые включают всего 1 молекулу. Они имеют несколько групп, которые отличаются по количеству атомов углерода в молекуле. Моносахариды, в составе которых присутствует 3 атома углерода, называют триозами. Если в составе присутствует 5 атомов, их именуют пентозами, если 6 – гексозами.

Наиболее ценными для живых организмов считаются пентозы, которые присутствуют в составе нуклеиновых кислот. Также большое значение имеют гексозы, из которых состоят полисахариды.

Олигосахариды содержат 2-10 структурных элементов.

В зависимости от количества выделяют:

  • диозы;
  • триозы;
  • тетраозы;
  • пентасахариды;
  • гексасахариды.

Самыми значимыми считаются дисахариды, к которым относятся сахароза, мальтоза и лактоза, а также трисахариды. В эту категорию входят мелицитоза, рафиноза, мальтотриоза.

Олисахариды могут содержать однородные и неоднородные структуры.

В зависимости от этого выделяют следующие виды:

  • гомоолигосахариды – все молекулы обладают одинаковым строением;
  • гетероолигосахариды – молекулы отличаются по структуре.

Самыми сложными углеводами считаются полисахариды. Они включают множество моносахаридов – от 10 до нескольких тысяч.

К таким веществам относят следующее:

  • крахмал;
  • хитин;
  • гликоген;
  • целлюлоза.

Полисахариды имеют более жесткую структуру, чем олигосахариды и моносахариды. Они не растворяются в воде и не имеют сладкого вкуса.

Состав углеводов

Состав углеводов

Состав углеводов делят на следующие категории:

  1. Моносахариды – включают 1 мономерную единицу и не гидролизуются с появлением более простых углеводов. Мономеры отличаются разнообразием. Это обусловлено разницей в структуре. Обычно моносахариды живых организмов представляют собой кольцевые углеродные цепи, которые включают 5 или 6 атомов углерода. Самыми важными моносахаридами считаются рибоза и дезоксирибоза, которые присутствуют в составе нуклеиновых кислот. Также к ним относят глюкозу как источник энергии и фруктозу.
  2. Дисахариды – включают 2 мономерных единицы. Можно сказать, что они состоят из 2 моносахаридов. Вещества объединяются через гидроксильные группы. При этом происходит отщепление воды. Самым известным дисахаридом считается сахароза. Ее молекула включает остатки глюкозы и фруктозы. 2 остатка глюкозы входит в состав мальтозы.
  3. Полисахариды – включают больше 10 мономерных единиц. В эту категорию входят крахмал, хитин, целлюлоза и т.д. Крахмал и гликоген скапливаются в организмах как запасной питательный элемент. Крахмал имеет менее разветвленную структуру, чем гликоген. Целлюлоза формирует стенки клеток растений. За счет этого она реализует структурную и защитную функции. Аналогичные задачи решает хитин у грибов и животных.

Свойства углеводов

К основным свойствам углеводов стоит отнести следующее:

  1. Молекулярная масса. Среди углеводов можно встретить весьма простые элементы, молекулярная масса которых составляет примерно 200, и гигантские полимеры. Их молекулярная масса достигает нескольких миллионов.
  2. Растворимость в воде. Моносахариды легко растворяются в воде и образуют сиропы.
  3. Окисление. Этот процесс приводит к получению соответствующих кислот. К примеру, окисление глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра приводит к формированию глюконовой кислоты.
  4. Восстановление. При восстановлении сахаров удается получить многоатомные спирты. В роли восстановителя выступает водород в никеле, алюмогидрид лития и т.д.
  5. Алкилирование. Под этим термином понимают образование простых эфиров.
  6. Ацилирование. В это понятие включают образование сложных эфиров.

Переваривание углеводов

Переваривание углеводов

Из углеводов в человеческом организме преимущественно перевариваются полисахариды – крахмал из растительных продуктов и гликоген, который присутствует в животной пище.

Полисахариды расщепляются пищеварительными ферментами до структурных блоков – свободной D-глюкозы. Этот процесс происходит под воздействием амилазы слюны и сопровождается формированием смеси из мальтозы, глюкозы и олигосахаридов.

Переваривание углеводов продолжается и заканчивается в тонком кишечнике. На этот процесс влияет амилаза поджелудочной железы, которая попадает в двенадцатиперстную кишку.

Гидролиз дисахаридов запускают ферменты, которые присутствуют в наружном слое клеток эпителия, выстилающих тонкий кишечник. В эпителиальных клетках тонкого кишечника происходит частичная трансформация D-фруктозы, D-галактозы, D-маннозы в D-глюкозу. Смесь простых гексоз поглощается клетками эпителия и с током крови попадает в печень.

Обмен углеводов в организме

Обмен углеводов в организме

В основе обмена углеводов в организме человека, лежат ниже описанные процессы:

  1. Мозг не имеет запаса гликогена, потому ему постоянно требуется глюкоза. Углеводы являются единственным источником, который помогает покрывать энергетические расходы мозга. Именно мозговая ткань поглощает 70 % глюкозы, которая выделяется печенью.
  2. Мышечные ткани при активной работе получают из крови большое количество глюкозы. В них это вещество трансформируется в гликоген. При распаде гликогена появляется достаточное количество энергии для сокращения мышц.
  3. Содержание глюкозы в крови регулируют гормоны – глюкагон, соматотропин, кортизол, инсулин, адреналин. Инсулин способствует снижению содержания глюкозы в крови при ее повышении, упрощает ее попадание в клетки и обеспечивает отложение вещества в тканях в виде гликогена. При уменьшении параметров глюкозы в крови соматотропин, кортизол, адреналин и глюкагон тормозят захват глюкозы клетками. За счет этого гликоген трансформируется в глюкозу.

Продукты богатые углеводами

Продукты богатые углеводами

Ниже описаны продукты, богатые углеводами в больших количествах:

  1. Хлеб. Важным источником таких веществ, считается пшеничная мука. При этом стоит учитывать, что хлеб нужно употреблять в меру. В продукте из цельных зерен, помимо крахмала, присутствуют белки, минералы, витамины, жиры. Эти вещества очень полезны.
  2. Рис. В составе риса присутствует много углеводов и витаминов группы В. При этом диетологи советуют отдавать предпочтение нешлифованным сортам.
  3. Бобовые. Такие продукты отличаются высокой пищевой ценностью. Для них характерна твердая целлюлозная мембрана, поэтому важно уделить внимание правильному способу приготовления.
  4. Картофель. Этот продукт содержит чуть меньше углеводов – около 20 %. Оставшуюся часть занимает вода. Помимо этого, в составе имеются витамины и минералы.
  5. Зеленые овощи. Помимо сложных углеводов, такие продукты включают много витаминов. Особенно полезно есть овощи в свежем виде. Предпочтение нужно отдавать салату, перцу, зеленой фасоли, молодому горошку, капусте. Обязательно нужно употреблять шпинат, поскольку он содержит много железа.

Норма углеводов в день для организма

Норма углеводов в день для организма

Необходимость в углеводах зависит от интенсивности интеллектуальных и физических нагрузок. В среднем норма углеводов в день для организма составляет 300-500 г. Около 20 % может приходиться на углеводы, которые легко усваиваются.

Пожилым людям стоит употреблять максимум 300 г углеводов в сутки. При этом количество простых элементов не должно быть больше 15-20 %.

При наличии лишнего веса и других патологиях количество углеводов стоит ограничивать. При этом делать это следует постепенно. Благодаря этому организм сможет адаптироваться к изменению обменных процессов. Ограничение стоит начинать с 200-250 г в сутки. Через неделю объем углеводов допустимо сократить до 100 г.

Если резко уменьшать количество углеводов в течение долгого периода времени, есть риск развития разных нарушений.

К ним относят следующее:

  • снижение уровня сахара в крови;
  • общая слабость;
  • сильное снижение интеллектуальной и физической активности;
  • потеря веса;
  • нарушение метаболизма;
  • повышенная сонливость;
  • головокружения;
  • головные боли;
  • тремор рук;
  • ощущение голода;
  • рак толстого кишечника;
  • запоры.

Неприятные симптомы удается устранить после употребления сахара или других сладких продуктов. Однако, есть их следует дозированно. Это поможет избежать увеличения массы тела.

Для организма также вреден и избыток углеводов, особенно простых. Он приводит к повышению уровня сахара в крови. Как следствие, часть веществ не используется и приводит к скоплению жировых отложений. Это провоцирует сахарный диабет, кариес, атеросклероз. Также есть риск метеоризма, ожирения, болезней сердца и сосудов.

Калорийность углеводов

Калорийность углеводов

Калорийность углеводов зависит от конкретного продукта. В среднем 1 г углеводов содержит 4,1 Ккал или 17 кДж.

Углеводы – важные элементы, которые обеспечивают человеческий организм энергией. При этом они делятся на 2 основные категории – простые и сложные. Чтобы избежать проблем со здоровьем, предпочтение стоит отдавать сложным углеводам.

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы - группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Углеводы
Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) - наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам - глюкоза и фруктоза.

    Моносахариды
  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) - группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова - C12H22O11.

    Олигосахариды, дисахариды
  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly - много) - природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза - моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза - ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы - (C6H10O5)n

    Полисахариды
Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

    Получение глюкозы из формальдегида
  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры - молекулы глюкозы.

    Гидролиз крахмала
  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор - солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Окисление глюкозы

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль - глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

    Восстановление глюкозы
  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов - со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

    Глюкоза и гидроксид меди II
  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

    Брожение глюкозы

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления - она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта - со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Фруктоза
Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза - имеют одну и ту же формулу - C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Гидролиз сахарозы, лактозы и мальтозы
Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Гидролиз крахмала

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Общая характеристика углеводов.

Стр 1 из 2Следующая ⇒

Общая характеристика углеводов.

 

Углеводы – органические соединения, которые являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов. Углеводы, содержащие альдегидную группу, называются альдозы, а кетонную – кетозы. Большинство из них (но не все!например, рамноза С6Н12О5) соответствуют общей формуле Сn(Н2О)m, отчего и получили свое историческое название - углеводы. Но есть ряд веществ, например, уксусная кислота С2Н4О2 или СН3СООН, которые хоть и соответствует общей формуле, но не относится к углеводам. В настоящее время принято другое название, которое наиболее верно отражает свойства углеводов – глюциды (сладкий), но историческое название так прочно вошло в жизнь, что им продолжают пользоваться. Углеводы очень широко распространены в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70-80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна. Доля их участия в общем энергетическом балансе оказывается весьма значительной, превышающей почти в полтора раза долю белков и липидов вместе взятых. В организме углеводы способны откладываться в виде гликогена в печени и расходоваться по мере необходимости.

 

Функции углеводов в организме.

Основные функции углеводов в организме:

1. Энергетическая функция. Углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60 % энергозатрат. Для деятельности мозга, почек, крови практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 17,15 кДж/моль или 4,1 ккал/моль энергии.

2. Пластическая или структурная функция. Углеводы и их производные обнаруживаются во всех клетках организма. В растениях клетчатка служит основным опорным материалом, в организме человека кости и хрящи содержан сложные углеводы. Гетерополисахариды, например, гиалуроновая кислота, входят в состав клеточных мембран и органоидов клетки. Участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов (рибоза, дезоксирибоза) и др.

3. Защитная функция. Вязкие секреты (слизь), выделяемые различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.) они защищают внутренние стенки половых органов ЖКТ, воздухоносных путей и др. от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов. В ответ на антигены в организме синтезируются иммунные тела, которые являются гликопротеидами. Гепарин предохраняет кровь от свертывания (входит в противосвертывающую систему) и выполняет антилипидемическую функцию.

4. Регуляторная функция.Пища человека содержит большое количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики. Глюкоза в крови участвует в регуляции осмотического давления и поддержании гомеостаза.

5. Специфические функции. Некоторые углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

 

Классификация углеводов.

 

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

1. Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

· Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

· Тетрозы (эритроза).

· Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

· Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

2. Олигосахариды - содержат 2-10 моносахаридов.

· Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

· Трисахариды и т.д.

3. Полисахариды- содержат более 10 моносахаридов.

· Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

· Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

 

Схема № 1. Классификация углеводов.

 

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

 
 

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

 

Свойства углеводов.

1. Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

2. Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

3. Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах: L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

СНО СНО

НО-С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L – форму и D – форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительно D-сахара, в эволюции постепенно исчезли L-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

4. Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н НН-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Н ОН

НО-СН2

С О

Н Н ОН

С С

НО ОН Н Н

С С

Н ОН

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

5. Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

6. В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название - гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

7. Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

8. Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

 

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

Cu2O

C5h21COH + 2Cu(OH)2 C5h21COOH + h3O + 2CuOH

h3O

Кирпично-красный цвет

9. Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

10.Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной, она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

11.Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

12.Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Общая характеристика углеводов.

 

Углеводы – органические соединения, которые являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов. Углеводы, содержащие альдегидную группу, называются альдозы, а кетонную – кетозы. Большинство из них (но не все!например, рамноза С6Н12О5) соответствуют общей формуле Сn(Н2О)m, отчего и получили свое историческое название - углеводы. Но есть ряд веществ, например, уксусная кислота С2Н4О2 или СН3СООН, которые хоть и соответствует общей формуле, но не относится к углеводам. В настоящее время принято другое название, которое наиболее верно отражает свойства углеводов – глюциды (сладкий), но историческое название так прочно вошло в жизнь, что им продолжают пользоваться. Углеводы очень широко распространены в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70-80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна. Доля их участия в общем энергетическом балансе оказывается весьма значительной, превышающей почти в полтора раза долю белков и липидов вместе взятых. В организме углеводы способны откладываться в виде гликогена в печени и расходоваться по мере необходимости.

 



Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C6H12O6

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

углеводов | Определение, классификация и примеры

Классификация и номенклатура

роль моносахаридов в передаче энергии Моносахариды играют важную роль в передаче энергии. Encyclopædia Britannica, Inc. Просмотреть все видеоролики к этой статье

Хотя для углеводов был разработан ряд схем классификации, разделение на четыре основные группы - моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды - используется здесь, является одним из наиболее распространенных.Большинство моносахаридов, или простых сахаров, содержится в винограде, других фруктах и ​​меде. Хотя они могут содержать от трех до девяти атомов углерода, наиболее распространенные представители состоят из пяти или шести, соединенных вместе для образования цепочечной молекулы. Три самых важных простых сахара - глюкоза (также известная как декстроза, виноградный сахар и кукурузный сахар), фруктоза (фруктовый сахар) и галактоза - имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 1 2 O 6 ), но, поскольку их атомы имеют различное структурное расположение, сахара имеют разные характеристики; я.они являются изомерами.

Небольшие изменения в структурном устройстве обнаруживаются живыми существами и влияют на биологическую значимость изомерных соединений. Например, известно, что степень сладости различных сахаров различается в зависимости от расположения гидроксильных групп (-ОН), которые составляют часть молекулярной структуры. Прямая корреляция, которая может существовать между вкусом и любым конкретным структурным устройством, однако, еще не установлена; то есть еще невозможно предсказать вкус сахара, зная его конкретную структурную структуру.Энергия в химических связях глюкозы косвенно снабжает большинство живых существ большей частью энергии, необходимой им для осуществления своей деятельности. Галактоза, которая редко встречается в качестве простого сахара, обычно объединяется с другими простыми сахарами для образования более крупных молекул.

Получите эксклюзивный доступ к контенту из нашего первого издания 1768 года с вашей подпиской. Подпишитесь сегодня

Две молекулы простого сахара, которые связаны друг с другом, образуют дисахарид, или двойной сахар.Дисахарид сахароза, или столовый сахар, состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы; Наиболее известные источники сахарозы - сахарная свекла и тростниковый сахар. Молочный сахар, или лактоза, и мальтоза также являются дисахаридами. Прежде чем энергия в дисахаридах может быть использована живыми существами, молекулы должны быть разбиты на их соответствующие моносахариды. Олигосахариды, которые состоят из трех-шести моносахаридных единиц, довольно редко встречаются в природных источниках, хотя было выявлено несколько производных растений.

кристалл лактозы Показано, что кристаллы лактозы суспендированы в масле. Их отличная форма позволяет идентифицировать их в пищевых продуктах, исследованных для исследования. © Kayla Saslow, предоставлено Университетом Висконсин-Мэдисон

Полисахариды (термин означает много сахаров) представляют собой большую часть структурных и энергетических запасов углеводов, встречающихся в природе. Большие молекулы, которые могут состоять из 10000 моносахаридных звеньев, связанных вместе, полисахариды значительно различаются по размеру, сложности структуры и содержанию сахара; к настоящему времени идентифицировано несколько сотен различных типов.Целлюлоза, основной структурный компонент растений, представляет собой сложный полисахарид, включающий множество единиц глюкозы, связанных вместе; это самый распространенный полисахарид. Крахмал, обнаруженный в растениях, и гликоген, обнаруженный у животных, также являются сложными полисахаридами глюкозы. Крахмал (от древнеанглийского слова stercan , что означает «застывать») содержится в основном в семенах, корнях и стеблях, где он хранится в качестве доступного источника энергии для растений. Растительный крахмал можно перерабатывать в такие продукты, как хлеб, или употреблять напрямую, например, в картофеле.Гликоген, который состоит из разветвленных цепочек молекул глюкозы, образуется в печени и мышцах высших животных и запасается в качестве источника энергии.

композиция из целлюлозы и глюкозы Целлюлоза и глюкоза являются примерами углеводов. Encyclopædia Britannica, Inc.

Конечная общая номенклатура для моносахаридов составляет - около ; таким образом, термин пентоза ( пен = пять) используется для моносахаридов, содержащих пять атомов углерода, а гексоза ( гекс = шесть) используется для тех, которые содержат шесть.Кроме того, поскольку моносахариды содержат химически реактивную группу, которая является либо альдегидной группой, либо кетогруппой, их часто называют альдопентозами, кетопентозами, альдогексозами или кетогексозами. Альдегидная группа может находиться в положении 1 альдопентозы, а кетогруппа может находиться в дополнительном положении (например, 2) внутри кетогексозы. Глюкоза представляет собой альдогексозу, то есть содержит шесть атомов углерода, а химически активная группа представляет собой альдегидную группу.

.

Структура и классификация - StudiousGuy

Углеводы являются одним из наиболее важных компонентов биологического мира, а также одним из самых распространенных классов биологических молекул. Слово «углеводы» происходит от греческого слова « sakcharon », что означает « сахара ». Углеводы - это не что иное, как альдегидные или кетоновые соединения с несколькими гидроксильными группами. Буквальное значение углеводов - «Углеводороды» , что происходит от их химического состава.Химический состав углеводов или сахаридов составляет (CH 2 O) n, где n> 3 или n = 3.

Основные функции углеводов
  1. Запасы энергии : Углеводы составляют запасы энергии, топлива и метаболических промежуточных продуктов.
  2. Структурный каркас генетического материала : Сахары рибоза и дезоксирибоза являются частью структурного каркаса генетического материала РНК и ДНК.
  3. Структурный элемент клеточной стенки : Полисахариды являются структурными элементами клеточной стенки бактерий и растений.
  4. Целлюлоза , полисахарид и основной компонент клеточной стенки брюк, является одним из самых распространенных органических соединений в биосфере.
  5. Конъюгат с липидами и белками : Углеводы - это широко связанные молекулы белков и липидов. Эти гликопротеины и гликолипиды имеют решающее значение в хореографии взаимодействий между клетками и другими биологическими элементами.
Классификация углеводов

Углеводы можно разделить на 2 категории-

  1. моно-, олиго- и полисахаридов и
  2. редуцирующие и невосстанавливающие сахара

В зависимости от того, подвергаются они гидролизу или нет, и если да, то по количеству образовавшихся продуктов углеводы подразделяются на следующие:

1. Моносахариды : Моносахариды являются простейшими . Они не могут быть гидролизованы до гидроксилальдегида и кетона.

2. Олигосахариды : Олигосахариды представляют собой полимеры с двумя-десятью моносахаридными звеньями. Отдельные моносахаридные звенья объединяются гликозидными связями . Они часто присутствуют в сочетании с белками ( гликопротеина ) и липидами ( гликолипидов ). Эти два конъюгата углеводов с белками и липидами вместе называются гликоконъюгатами . В зависимости от присутствующего моносахаридного звена, олигосахариды дополнительно группируются в:

  • Дисахариды - с двумя моносахаридными звеньями.
  • трисахаридов - с тремя моносахаридными звеньями.
  • Тетрасахариды - с четырьмя моносахаридными звеньями.
  • Пентасахариды - с пятью моносахаридными единицами.

3. Полисахариды : полисахариды содержат сотни и даже тысячи единиц моносахаридов , связанных ковалентно . Молекулярная масса этих полимеров составляет миллионы дальтон. Они играют решающую роль в поддержании структурной целостности живых организмов. Целлюлоза является основным структурным полисахаридом в растениях. Крахмала в растениях и гликогена в случае животных являются основными запасами питательных веществ.

моносахариды или простые сахара

Моносахариды являются простейшими производными альдегида или кетона, которые не могут быть подвергнуты дальнейшему гидролизу; например, D-глюкоза и D-рибулоза не могут быть гидролизованы дальше.

Моносахариды подразделяются на две подгруппы в зависимости от

  • Количество присутствующих атомов углерода : Наименьший моносахарид - это тот, у которого три атома углерода, известный как триозы .Поэтому моносахариды с четырьмя, пятью, шестью или семью атомами углерода называются тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами
  • Химическая природа их карбонильной группы или наличие альдегидной или кетонной единицы : если карбонильная группа альдегида по природе, моносахарид называется альдозы . Если карбонильная группа представляет собой кетона, , то моносахарид называется кетозой .

Моносахарид глюкоза , следовательно, может обозначаться как « альдогексоза» .Это означает, что это шестиуглеродный моносахарид с карбонильной группой, который по природе является альдегидом. Аналогично, фруктоза представляет собой кетогексозу , содержащую моно-сахарид с шестью атомами углерода и кетоновую группу.

Наименьшие моносахариды или триозы (n = 3) представляют собой дигидроксиацетон , D- и L-глицеральдегид .

Глицеральдегид с атомом C-2 по природе является хиральным или асимметричным , поэтому в настоящее время существует стереоизомера этого сахара.Хиральные соединения, такие как глицеральдегид, обычно существуют в двух формах, которые представляют собой не накладываемых друг на друга зеркальных изображений . Эти не накладываемые зеркальные изображения известны как энантиомеров . Они часто представлены в виде Фишера проекций . В проекциях Фишера атомы, которые связаны с асимметричным атомом углерода горизонтальными связями, присутствуют перед плоскостью страницы, тогда как атомы, связанные с асимметричным углеродом вертикальными связями, присутствуют сзади.В случае глицеральдегида, когда гидроксильная группа, которая присоединена к асимметричному углероду, присутствует слева от проекции Фишера, конфигурация обозначается как 'L' , а когда гидроксильная группа присутствует справа, конфигурация это «.

Поскольку другие полимеры имеют более одного хирального или асимметричного углерода, они обычно существуют в виде диастереоизомеров . Диастереоизомеры не являются зеркальным отображением друг друга. Соединение с «n» хиральными атомами углерода будет иметь максимум , 2 и стереоизомеров, .Принимая во внимание глюкозы здесь, мы видим, что 4 из 6 атомов углерода являются хиральными. Если исходить из общей формулы для расчета количества стереоизомеров, 2 n , может возникнуть 16 возможных стереоизомеров , включающих все возможные альдогексозы. Однако абсолютная конфигурация моносахаридов, которые содержат несколько хиральных атомов углерода, определяется путем сравнения конфигурации для хирального углерода с наибольшим номером с конфигурацией одного хирального углерода глицеральдегида.За исключением дигидроксиацетона, все моносахариды встречаются в оптически активных изомерных формах.

Эпимеры - Эпимеры называются сахарами, которые отличаются от только по одиночному асимметричному или хиральному углероду. Например, D-глюкоза и D-манноза различаются только у C-2. В дополнение к этому, даже D-глюкоза и D-галактоза отличаются у C-4.

Циклические формы - пентозы и гексозы циклизуются с образованием пиранозной и фуранозной кольцевой структуры

Моносахарид полимеры, такие как глюкоза, фруктоза и другие не существуют в виде открытых цепей в растворе .Открытые цепи этих простых сахаров циклизуются с образованием колец . Альдегидные и кетоновые группы легко реагируют со спиртами с образованием гемиацеталей и гемикеталей соответственно. В альдогексозах, подобных глюкозе, альдегид у С-1 в открытой цепи глюкозы реагирует с гидроксильной группой у С-5 с образованием гемиацеталя. Результатом этого процесса является циклическая структура из шести атомов углерода, известная как пираноза .

Аналогичным образом, кетон реагирует с алкоголем, чтобы получить гемикеталь.В форме кетогексозы с открытой цепью, скажем, фруктозы, кетогруппа в С-2 реагирует с гидроксильной группой на С-6 с образованием шестичленной циклической гемикетальной или гидроксильной группы на С-5 с образованием пятичленной циклический гемикетал. Образованное таким образом пятичленное циклическое кольцо называется фураном .

Весь процесс образования пиранозы и фуранозы описывается следующим образом. Изображения глюкопиранозы и фруктофуранозы упоминаются как проекций Howarth .В процессе формирования циклического полуацеталя создается дополнительный асимметричный центр. C-1 в случае, если веер с открытой цепью глюкозы становится асимметричным центром. Конечным продуктом является образование двух кольцевых структур: α - D-глюкопираноза и β - D-глюкопираноза. В случае D-сахаров, представленных в виде проекций Ховарта, символ α обозначает, что гидроксильная группа C-1 находится ниже плоскости кольца; β означает, что та же самая гидроксильная группа находится выше плоскости кольца.Эти два диастереоизомера называются аномерами . Аналогичный процесс происходит при образовании фуранозного кольца фруктозы. Единственное отличие состоит в том, что гидроксильная группа присоединена к атому углерода C-2.

Формы α и β взаимопревращаются через форму с открытой цепью, чтобы получить равновесную смесь. Этот процесс взаимопревращения обычно называют мутаротацией . Смесь глюкозы в равновесном состоянии содержит приблизительно одну треть α-аномера, две трети β-аномера и менее 1% открытой цепи.

Конформации пиранозных и фуранозных форм

Форма пиранозы может легко принять две конфигурации, называемые стулом и лодкой . Заместители в случае формы стула имеют две ориентации, осевую и экваториальную ориентацию . Осевые группы , которые плотно прилегают к , обычно проходят параллельно тройной оси вращения кольца. Если им удается вытянуться с одной и той же стороны кольца, они стерически мешают друг другу. Экваториальная ориентация обычно на меньше людной по сравнению с осевыми заместителями. В случае глюкозы форма стула β - D-глюкопиранозы преобладает над и более стабильна при только потому, что все осевые позиции заняты атомами водорода.

Furanose кольца неплоские . Четыре атома почти копланарны , и, таким образом, конформация может быть сложенной . Просто потому, что эта конкретная конформация напоминает открытый конверт, она называется конверт форма .Скажем, например, рибозный фрагмент имеет либо С-2, либо С-3, находящийся вне плоскости и на той же стороне, что и С-5. Эти конформации, в частности, называются C2-endo и C3-endo, соответственно.

моносахариды и их производные
Моносахариды

легко вступают в реакцию со спиртами и аминами с образованием модифицированных продуктов, называемых аддуктами . Спирты реагируют с полуацеталиями с образованием ацеталей , и когда они взаимодействуют с полуацеталем сахаров с образованием ацеталя, его обычно называют гликозид .Когда глюкоза является гемиацеталем, результатом является образование глюкозида , если галактозы, то галактозида . Уабаин является наиболее распространенным гликозидом. Он особенно подавляет действие ферментов, которые прокачивают Na + и K + через биологические клеточные мембраны. Антибиотики, такие как стрептомицин , также являются гликозидами.

Скажем, например, метанол реагирует через катализируемый кислотой процесс с D-глюкозой.Два продукта образуются в результате реакции между аномерным углеродом и гидроксильной группой метанола, метил α -D-глюкопиранозида и метил β -D-глюкопиранозида.

Некоторые другие модифицированные сахара являются следующими:

Комплексные сахара образуются путем гликозидной связи между моносахаридами

Моносахариды легко образуют гликозидные связи благодаря наличию нескольких гидроксильных групп. Дисахаридные сахара являются результатом 2 моносахаридов, связанных O-гликозидной связью , а олигосахариды образуются путем соединения 2 или более моносахаридов O- гликозидной связью.

В этом примере две молекулы связаны гликозидной связью O- с образованием дисахарида мальтозы.

Дисахариды и гликозидная связь

Когда образуется дисахарид, два моносахарида соединяются друг с другом с помощью гликозида или ацетального образования . Потеря молекулы воды происходит, когда гемиацеталь -ОН одного моносахарида и -ОН второго моносахарида вступают в реакцию, чтобы установить гликозидную связь.Следовательно, можно сказать, что гликозидная связь возникает из-за реакции между аномерным углеродом и алкокси кислородом . Согласно соглашению, гликозидные связи читаются слева направо.

Наиболее распространенными дисахаридами являются лактоза, мальтоза и сахароза (обычный столовый сахар).

Сахароза , которая имеется в продаже, получена из тростника или свеклы и является результатом реакции между α-аномерным углеродом остатка глюкозы (C1) и β-аномерным углеродом остатка фруктозы (C2).Следовательно, остатки глюкозы и фруктозы соединяются через гликозидную связь α1-2β . Конфигурация всегда α для глюкозы и β для фруктозы. Сахароза может, в свою очередь, расщепляться на составляющие ее моносахариды под действием сахарозы . Гидролиз сахарозы часто сопровождается изменением оптического вращения с декстрона на лево. Поэтому сахароза также известна как инвертный сахар или инвертоза . Этот процесс катализируется ферментом под названием инвертаза или β-D-фруктофуранозидаза.

Мальтоза является дисахаридом глюкозы. Гликозидная связь образуется между α-аномерным C-1 одного глюкозного и C-4 гидроксильного атома соседнего глюкозного остатка. Следовательно, такая связь известна как α-1,4-гликозидная связь .

Дисахарид молока, лактоза , представляет собой связь галактозы с глюкозой от до β-1,4-гликозидной связи .Лактоза расщепляется лактазой у людей и β-галактозидазой у бактерий.

полисахариды

Множественные моносахариды связываются с образованием больших полимерных олигосахаридов, называемых полисахаридами, , которые также известны как гликанов . Полисахариды универсальны по своим функциям. Они подразделяются на две группы: гомополисахаридов (которые содержат только один тип мономерной единицы) и гетерополисахаридов (которые содержат более одного или разных типов мономерных единиц).

Гомополисахарид

Ветвь D-глюкозы единиц дает крахмала . Крахмал является основной формой хранения глюкозы в растениях. Он содержит амилозы и амилопектин . Амилопектин представляет собой разветвленную структуру, состоящую из α-D-глюкозы с α1-4 гликозидными связями и α1-6 точек ветвления. Эти точки разветвления происходят с приблизительными интервалами от 25 до 30 остатков α-D-глюкозы. Амилоза представляет собой неразветвленный линейный полимер с α-D-глюкозой единиц с повторяющейся последовательностью α1-4 гликозидных связей. Йодный тест широко используется для обнаружения присутствия крахмала . Темно-синий цвет, который образуется в присутствии йода, обусловлен присутствием амилозы в крахмале.

Основной формой хранения углеводов у животных является гликоген . Он содержится в печени и мышцах. Этот большой разветвленный полимер глюкозы имеет остатков глюкозы и , связанных α-1,4-гликозидными связями . ветви присутствуют около раз в 10 единицах , образованных α-1,6-гликозидными связями .

Другим линейным неразветвленным гомополисахаридом D-глюкозы является целлюлозы . Отдельные остатки глюкозы в целлюлозе соединены β-1,4-гликозидными связями. Это важно для поддержания структурной целостности растительных клеток. Ферментные системы человека не способны гидролизовать целлюлозу. Целлюлоза известна тем, что является одним из самых распространенных органических соединений в биосфере.

Следует отметить, что прямые цепи более благоприятны β-1,4-связями. Они оптимальны для структурных целей, в то время как α-1,4-связи предпочитают изогнутую структуру. Гнутые конструкции очень удобны для хранения.

Хитин является еще одним гомополисахаридом, который состоит из остатков N-ацетил-D-глюкозамина . Эти остатки соединены β-1,4-гликозидной связью . Это имеет решающее значение для поддержания структурной целостности в экзоскелете насекомых и ракообразных.

Гетерополисахариды

Gylcosaminoglycans являются полисахаридами, являются неразветвленными, а также отрицательно заряженными гетерополисахаридами. Эти гетерополисахариды состоят из повторяющихся дисахаридных звеньев, [Кислотный сахар-Аминосахар] n . Аминосахара в большинстве случаев - это N-ацетилглюкозамина или N-ацетилгалактозамина , а кислый сахар является производным уроновой кислоты , в основном глюкуроновой кислотой.

Одним из самых простых гетерополисахаридов является гиалурон или гиалуроновая кислота . Он содержит чередующиеся остатки D-глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина . Другими основными гликозаминогликанами являются хондроитинсульфат, кератинсульфат, гепарин, гепарансульфат, дерматансульфат и гиалуронат. Эти полисахариды уникальны в том смысле, что их присутствие ограничено только бактериями и животными.

Гликозаминогликаны обычно связываются с белками с целью получения протеогликанов, за исключением гиалуроновой кислоты.Сайт для сборки полисахаридов является основным белком в теле Гольджи . Конкретное звено тетрасахарида первоначально собирается на остатке серина. Только после сборки остатка серина синтезируется цепь GAG с добавлением единственного остатка сахара за один раз. Образование O-гликозидной связи происходит между остатком белка Ser и остатком ксилозного сахара тетрасахарида связи.

Пептидогликан или муреин широко представлен в клеточной стенке бактерий.Это гетерополимер, состоящий из чередующихся (β1-4) связанных N-ацетилглюкозаминовых (NAG) и N-ацетилмураминовой кислоты (NAM). Lysosyme гидролизует эту связь и впредь разрушает клеточную стенку.

Восстанавливающие и нередуцирующие сахара

Восстанавливающие сахара - это те, которые способны восстанавливать ионов железа или меди . Восстанавливающие сахара всегда имеют свободную альдегидную группу , что позволяет им действовать в качестве восстановителей.Интересно отметить, что все моносахаридов (альдозы или кетозы) в их гемикетальной или полуацетальной форме являются восстанавливающими сахарами . Свободный аномерный углерод дисахаридной или полисахаридной цепи, который не участвует в гликозидной связи, обычно называют восстанавливающим концом цепи.

Кроме того, все дисахрида , за исключением сахарозы и трегалозы, являются , восстанавливающими сахара. Все сахара, которые действуют как восстановители, подвергаются мутации в водном растворе.Так как сахарозы и трегалозы не способны восстанавливать ионы трехвалентного железа или меди, их обычно называют невосстанавливающими сахарами. Два невосстанавливающих сахара имеют аномерный углерод, связанный гликозидной связью, и, следовательно, не имеют свободного восстанавливающего конца.

формация осазона

Известный немецкий химик Эмиль Фишер в 1875 году приготовил фенилгидразин (PhNHNH 2) восстановлением соли фенилдиазония. Это соединение фенилгидразина было чрезвычайно популярно для изучения стереохимии глюкозы .

Альдогексозы , а именно D-глюкоза 1 и D-манноза 3 , и D-кетогексоза , D-фруктоза 2 в присутствии гидроксида кальция взаимно превращаются друг в друга. Эта реакция, которая включает свободную карбонильную группу (восстанавливающий конец), протекает в присутствии избытка фенилгидразина при хранении при температуре кипения, не изменяет стереохимию при C 3 , C 4 и C 5 . Следовательно, можно легко сказать, что осазона являются ничем иным, как углеводными производными , которые образуются только тогда, когда сахаров реагируют с фенилгидразином (присутствует в избытке).Осазоны образуются из всех редуцирующих сахаров. Сахароза не может образовывать кристаллы осазона, так как это невосстанавливающий сахар.

Сопровождая окисление гидроксиметильной группы альфа-углерода (атом углерода рядом с хиральным углеродом), также образуется пара фенилгидразоновых групп. Происходит енолизация и приводит к образованию промежуточного в этом процессе, enediol 4. Этот процесс известен как перегруппировка Лобри де Брюн-Альберда ван Экштейна.

Образование осазона важно, потому что оно помогает в идентификации моносахаридов .Этот процесс происходит в два этапа. Во-первых, фенилгидразин и глюкоза реагируют друг с другом с образованием глюкозофенилгидразона , сопутствующего удалению молекулы воды из функциональной группы. На втором этапе один эквивалент глюкозофенилгидразона реагирует с двумя эквивалентами фенилгидразина (присутствующего в избытке). Первый фенилгидразин первоначально окисляет alpha углерода до карбонильной группы, а второй фенилгидразин удаляет одну молекулу воды с недавно сформированной карбонильной группой предварительно окисленного углерода.Это приводит к углерод-азотной связи . Альфа-углерод, участвующий в этой реакции, является гораздо более реакционноспособным, чем другие атомы углерода.

Осазоны могут быть легко обнаружены, потому что они яркие по цвету и кристаллические по своей природе. Каждый сахар образует особую кристаллическую форму осазона.

  • Мальтоза образует лепестковые кристаллы.
  • Лактоза образует порошкообразные пуховидные кристаллы.
  • Галактоза образует кристаллы в форме ромбической пластины.
  • Глюкоза, фруктоза и манноза образуют метлу или игольчатые кристаллы.

,

Углеводы

Моносахариды

Углеводы - самая распространенная биомолекула на Земле. Живые организмы используют углеводы в качестве доступной энергии для подпитки клеточных реакций и для структурной поддержки внутри клеточных стенок. Клетки присоединяют молекулы углеводов к белкам и липидам, модифицируя структуры для повышения функциональности. Например, небольшие молекулы углеводов, связанные с липидами в клеточных мембранах, улучшают идентификацию клеток, передачу сигналов клетки и сложные реакции иммунной системы.Углеводные мономеры дезоксирибоза и рибоза являются неотъемлемыми частями молекул ДНК и РНК.

ribose structural model, a five-carbon sugar Чтобы понять, как углеводы функционируют в живых клетках, мы должны понять их химическую структуру. Структура углеводов определяет, как энергия сохраняется в углеводных связях во время фотосинтеза и как разрыв этих связей высвобождает энергию во время клеточного дыхания.

Биомолекулы соответствуют определенным структурным критериям, чтобы быть классифицированными как углеводы. Простые углеводы являются модификациями коротких углеводородных цепей.Несколько гидроксильных групп и одна карбонильная функциональная группа модифицируют эти углеводородные цепи с образованием моносахарида, основного звена всех углеводов.

Моносахариды состоят из углеродной цепи из трех или более атомов углерода, содержащей гидроксильную группу, присоединенную к каждому углероду, кроме одного. Одиночный атом углерода имеет двойную связь с атомом кислорода, и эта карбонильная группа может находиться в любом положении вдоль углеродной цепи. Следовательно, один атом кислорода и два атома водорода присутствуют для каждого атома углерода в моносахариде.Следовательно, мы можем определить моносахариды как имеющие молекулярную формулу (CH 2 O) n , где n равно числу атомов углерода и должно быть больше или равно трем.

structural models of carbohydrate isomers, including glucose, galactose, and fructose Моносахариды (в переводе с греческого означает «один сахар») - простые сахара, и их часто называют суффиксом –ose. Сахара с карбонильной группой, присоединенной к углероду на конце цепи, представляют собой альдозы («альдегидный сахар»), такие как глюкоза. Когда карбонильная группа расположена где-то еще, кроме конца углеродной цепи, моносахарид представляет собой кетозу («кетоновый сахар»), такую ​​как фруктоза.

Поскольку положение отдельных атомов в молекуле сахара варьируется, многие моносахариды являются изомерами друг друга. Например, глюкоза и фруктоза разделяют молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , но структурно различаются. Различия между изомерами не всегда так очевидны, как в структурных изомерах, таких как глюкоза и фруктоза. Более тонкие стереоизомеры имеют один и тот же порядок ковалентных связей между атомами, но различаются по трехмерному положению атомов вокруг одного или нескольких отдельных атомов углерода.Например, глюкоза и галактоза являются стереоизомерами и очень похожи на чертежах. Небольшие детали, такие как то, распространяется ли -ОН с правой или левой стороны каждого атома углерода, чрезвычайно важны для вкуса, химической реактивности и здоровья человека.

monosaccharide structural models, showing long-chain and ring structures В кристаллической форме большинство моносахаридов присутствуют в структуре с «длинной цепью». Напротив, сахара, растворенные в растворе, таком как жидкость внутри клетки, часто превращаются в «кольцевую» структуру.Молекулярная формула сахара не зависит от превращения длинной цепи в кольцевую структуру. Кольцевые формы сахаров представляют собой структуры, которые реагируют с образованием димеров и полимеров углеводов.

Некоторые моносахариды модифицируются клеточными ферментами для усиления или изменения их клеточной функции. Хотя модифицированные сахара не соответствуют формальному определению углеводов, они образуются в результате небольших модификаций обычных моносахаридов. Дезоксирибоза, ключевой сахарный компонент всех молекул ДНК, является «дезокси сахаром.«Для образования дезоксирибозы 5-углеродная моносахаридная рибоза« дезоксигенируется », удаляя одну конкретную гидроксильную группу и заменяя ее атомом водорода. Напротив, «аминосахара» модифицируются путем добавления новой функциональной группы. В аминосахаре одна или несколько гидроксильных групп заменены азотсодержащими функциональными группами. Аминосахары играют важную роль в иммунной системе, процессинге нейронов и структурной поддержке.

Функциональные группы углеводов

Это упражнение проверяет вашу способность идентифицировать все функциональные группы моносахаридов в углеводах.

Структура углеводов и функции

sucrose structural model, showing glycosidic linkages between glucose and fructose Углеводные мономеры, короткие цепи и полимеры выполняют важные клеточные функции для поддержания жизни. Количество и тип используемых моносахаридов, а также положение связи между ними определяет трехмерную структуру каждого углевода. Признавая структурные и функциональные различия между обычными углеводными мономерами и полимерами, мы можем лучше понять роль, которую углеводы играют в клетках и в рационе человека.

Клетки строят углеводные полимеры, используя энергию для образования гликозидных связей, связей между моносахаридами. Реакция синтеза дегидратации образует связь между атомами углерода в двух моносахаридах, помещая между ними атом кислорода и высвобождая молекулу воды. Дисахарид образуется при соединении двух мономеров. Сахароза (столовый сахар) получается путем соединения двух специфических мономеров, глюкозы и фруктозы. Различные пары моносахаридов продуцируют многие из общих дисахаридных сахаров, которые мы ассоциируем с пищей, включая сахарозу, мальтозу (солодовый сахар, два мономера глюкозы) и лактозу (мономеры молочного сахара, глюкозы и галактозы).

Углеводные цепи удлиняются дополнительными реакциями синтеза дегидратации, добавляя один мономер за раз к растущей цепи. Короткие цепи, называемые олигосахаридами, часто присоединяются к липидам и белкам. Эти углеводные «метки» поддерживают функции иммунной системы, участвуют в клеточной коммуникации и помогают прикрепить клетки к внеклеточной поверхности и другим клеткам.

Углеводные цепи с сотнями и более моносахаридными звеньями являются полисахаридами. В отличие от более коротких цепей, углеводные полимеры часто состоят из моносахаридной единицы одного типа.Различия в структуре и функции этих полимеров возникают главным образом из-за различий в гликозидной связи, а не из-за присутствия различных моносахаридов. Гликозидные связи включают ковалентные связи от одного атома углерода в каждом моносахариде до одного атома кислорода между ними. Однако то, какие атомы углерода участвуют в этой ковалентной связи, может быть различным в каждой молекуле углевода.

Наиболее распространенные полисахариды строятся исключительно с мономерами глюкозы, в то время как значительные структурные различия между этими полисахаридами возникают в основном из-за положения и количества гликозидных связей в каждой единице глюкозы.Хотя эти различия в связях на первый взгляд кажутся незначительными, функциональный эффект незначительных структурных различий в каждой гликозидной связи огромен.

Сборка и переработка углеводов

Эта деятельность проверяет вашу способность идентифицировать реагенты и продукты в синтезе и гидролизе углеводов.

полисахаридов

stack of potatoes Полисахариды, «сложные углеводы», играют жизненно важную роль в накоплении энергии и структурных ролях в живых организмах, превращая углеводы в наиболее распространенные биомолекулы на Земле.Полисахариды являются отличными молекулами накопления энергии, потому что они легко строятся и расщепляются ферментами. Образуя довольно компактные структуры, полисахариды обеспечивают накопление энергии без пространства, необходимого для пула свободных глюкозных мономеров. Другие полисахариды образуют прочные волокна, которые обеспечивают защиту и структурную поддержку как у растений, так и у животных.

При небольших различиях в связях между мономерами полимеры могут функционировать как компактные накопители энергии в крахмале и гликогене или как прочные защитные волокна в целлюлозе и хитине.Понимание структуры, синтеза и расщепления углеводных полимеров обеспечивает основу для понимания их функции в живых клетках.

liver and glycogen molecule Животные, включая людей, создают глюкозные полимеры, называемые гликогеном. Положение гликозидной связи между мономерами глюкозы заставляет гликогеновые полимеры скручиваться в спиральные формы. Гликогеновые полимеры являются значительно разветвленными, с несколькими мономерами в первичной цепи, содержащими вторую гликозидную связь с другой глюкозой.Вторые места присоединения позволяют более коротким цепям глюкозы разветвляться от основной цепи, упаковывая больше единиц глюкозы в компактную спиральную структуру.

Хотя структура гликогена позволяет людям и другим животным накапливать энергию в относительно компактной форме, полимер может быстро разлагаться. Животные инициируют ферментативные реакции гидролиза для разрушения гликогена, когда требуется энергия. Для быстрого доступа к энергии гликоген хранится в основном в двух местах у людей: в печени для легкой доставки в кровоток и в мышцах для непосредственного использования по мере необходимости.

potato and starch molecule Растения синтезируют два типа полисахаридов, крахмал и целлюлозу. Гликозидные связи между единицами глюкозы в растительном крахмале аналогичны таковым у животного гликогена. Соответственно, молекулы крахмала структурно похожи, образуют компактные спирали и играют аналогичную роль в накоплении энергии для растений. В отличие от гликогена, молекулы крахмала сильно различаются по уровню ветвления. Большинство растений образуют смесь крахмальных полимеров с разветвлением практически без разветвления и полимеров с обширным разветвлением.

В дополнение к обеспечению энергией растений, которые их синтезируют, крахмалы служат основным источником пищи для многих животных. Люди и другие животные производят ферменты, которые разлагают молекулы крахмала на маленькие фрагменты во время пищеварения. У людей это пищеварение начинается во рту ферментом, называемым амилазой, который разлагает крахмальные полимеры до дисахаридов (мальтоза). Чтобы самостоятельно усвоить крахмал, попробуйте жевать несоленый крекер в течение длительного времени. Через некоторое время взломщик стал на вкус сладким? Это образование мальтозных дисахаридов во рту при переваривании крахмала.Соль может маскировать многие другие вкусы, поэтому этот мини-эксперимент лучше всего работает с несолеными крекерами.

celery and cellulose molecule Растения синтезируют структурный полисахарид, называемый целлюлозой. Хотя целлюлоза производится с глюкозой, гликозидные связи между мономерами глюкозы отличаются от связей в гликогене и крахмале. Эта уникальная структура связи заставляет целлюлозные цепи образовывать линейные плоские пряди вместо витков. Плоские целлюлозные пряди способны образовывать плотно упакованные пучки. Сильные и жесткие волокна приводят к образованию водородных связей между полярными гидроксильными группами в связанных полимерах.Волокна целлюлозы обеспечивают структурную поддержку для растений. Без целлюлозы, цветочные стебли и стволы деревьев не могли бы сохранять свою жесткую, прямую высоту.

Структурные различия между гликозидными связями в крахмале и целлюлозе влияют на способность животных переваривать растительную пищу. Ферменты, такие как амилаза, не могут разрушать целлюлозные полимеры. Некоторые животные, в том числе коровы и термиты, переваривают целлюлозу, размещая специальные микроорганизмы в своих пищеварительных трактах, которые производят разрушающие целлюлозу ферменты.Однако люди и большинство животных не производят фермент, способный разрушать целлюлозу, оставляя волокна целлюлозы непереваренными, когда они проходят через организм. Люди используют растительную целлюлозу без диетического способа, обрабатывая деревья, хлопок и другие растения, чтобы сделать бумагу, одежду и многие другие распространенные материалы. Люди также собирают большие деревья, чтобы построить конструкции из древесины, богатой целлюлозой.

crab Некоторые животные синтезируют специальный полисахарид хитин, который образует защитную оболочку экзоскелета.Гликозидные связи в хитине очень похожи на целлюлозные связи, заставляя хитин также образовывать линейные, хорошо упакованные листы из прочных волокон. В отличие от целлюлозы, хитин синтезируется из модифицированного моносахарида, называемого аминосахаром. Хитиновый мономер получают из глюкозы путем замены одной гидроксильной группы азотсодержащей функциональной группой. Взаимодействия между азотсодержащими группами и остальными гидроксильными группами в структуре полимера хитина делают его чрезвычайно прочным и жестким.Хитин обеспечивает защиту и структурную поддержку для многих живых организмов, включая формирование экзоскелетов моллюсков и насекомых и клеточных стенок грибов.

углеводных колец

В этом упражнении вы классифицируете характеристики нескольких основных углеводов.

.
Углеводы Типы, список, примеры, функции, преимущества

Углеводы - это органические соединения, которые содержат углерод, водород и кислород в соотношении 1: 2: 1. Углеводы когда-то считались углеродом , гидраты (углеродные вещества, содержащие воду), что, как теперь известно, не соответствует действительности, но этот термин сохранился. Согласно современному определению, углеводы представляют собой полигидроксивные альдегиды или кетоны, которые представляют собой вещества с гидрокси (ОН) и альдегидом (СНО) или кетон (С = О) функциональными группами [1] .Большинство углеводов состоит из одной или нескольких молекул сахара, таких как глюкоза или фруктоза [1] .

До настоящего времени не было известно о дефиците углеводов, поэтому углеводы не считаются необходимыми питательными веществами [6] . Теоретически, вы можете выжить, не потребляя никаких углеводов, потому что они могут вырабатываться в вашем организме из жиров и белков [6] .

Популяционные исследования на Аляске и в Гренландии не выявили явных пагубных последствий очень низкоуглеводных диет на протяжении всей жизни для здоровья или продолжительности жизни [6] .В одном исследовании 1928 года кавказцы переносили безуглеводную диету в течение одного года «довольно хорошо» [6] .

Даже если они не являются необходимыми питательными веществами, углеводы являются важной частью здорового питания.

Функции углеводов в организме человека

Две основные функции пищевых углеводов заключаются в обеспечении [3,4,5] :

  • Энергия (около 4 килокалорий или 17 кДж на грамм)
  • Строительные блоки, в основном атомы углерода, для синтеза гликогена, жирных кислот, аминокислот и других веществ в вашем организме.

Диаграмма 2. Рекомендуемая суточная норма потребления углеводов

Допустимый диапазон распределения питательных микроэлементов (AMDR) - приемлемый процент калорий, поступающих из углеводов - составляет 45-65%. Диета Углеводы (граммы)
1 000 кал диеты (2 года) 110-160 г
1500 калорий диета (10 лет) 170-245 г
диеты 2000 кал (сидячие взрослые женщины) 225-325 г
2,500 кал диеты (сидячие взрослые мужчины) 280-405 г
Рекомендуемая диета (RDA) - минимальное суточное количество углеводов, используемых мозгом Все возрастные группы, кроме младенцев 130 г
Беременность 175 г
Лактации 210 г
Адекватное потребление (AI) - количество углеводов, которое должно быть достаточным для потребностей мозга в углеводах до 98% младенцев. Младенцы 0-6 месяцев 60 г
7-12 месяцев 95 г

Ссылка: IOM [7] ПРИМЕЧАНИЕ. Указанные выше количества углеводов - это не «необходимые количества», а количества, которые Институт медицины США рекомендует в качестве части сбалансированной диеты. Низкие или большие количества углеводов сами по себе не вредны для здоровья.

Углеводы растений и животных

Растительные углеводы включают глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, сахарозу, мальтозу, трегалозу, сахарные спирты (маннит, сорбит, ксилит), крахмал, целлюлозу, гемицеллюлозу, галактоманнаны, глюкоманнаны и различные другие полисахариды и различные морские полисахариды, содержащиеся в камеди.

Углеводы животных включают лактозу и следовые количества галактоолигосахаридов в молоке и сыворотке, а также гликоген в печени животных, устрицах и мидиях и хитин в раковинах крабов.

Сахары в мёде (фруктоза, глюкоза, сахароза, изомальтулоза) можно считать растительного или животного происхождения.

Углеводы в материнском молоке включают лактозу и олигосахариды грудного молока (HMO).

Полусинтетические углеводы

Углеводы могут быть полусинтетически произведены из естественных углеводов, таких как глюкоза, лактоза или пшеница, или - в Соединенных Штатах - из кукурузного крахмала, с использованием ферментов и / или определенных химических веществ.Полусинтетические углеводы могут быть использованы в качестве искусственных подсластителей, пищевых добавок, добавленных волокон, пребиотических добавок или связующих веществ в таблетках.

A. Полусинтетические углеводы, полученные путем обработки растительных углеводов :

  • Полусинтетические сахара: альтрозы, арабинозы, кукурузного сиропа, декстрозы (D-глюкоза), эритрозы, эритрулозы, фукозы, гулозы, идозы, сиропа с высоким содержанием кукурузной фруктозы (HFCS), инвертного сахара, изомальтулозы, ликсозы, рамнозы, рибозы рибулоза, сорбоза, тагатоза, талоза, треоза, трегалоза, ксилоза (древесный сахар), ксилулоза.
  • Полусинтетические сахарные спирты или полиолы: эритрит, гидрогенизированные гидролизаты крахмала (HSH) или полиглюцитол, изомальт, лактит, мальтит, маннит, сорбит, ксилит
  • Полусинтетические олигосахариды: фруктоолигосахариды (ФОС), глюкоолигосахариды, изомальтоолигосахариды, лактосахароза, мальтотриоза, олигосахариды маннана, N-ацетилхитолигосахариды, олигодекосахолисахариды, олигодекосахолисахариды, олигодекосахолисахариды, олигодекосахолисахариды, олигосахосахариды
  • Полусинтетические полисахариды: карбоксиметилцеллюлоза, декстрин, геллановая камедь, инулин, мальтодекстрин, метилцеллюлоза, микрокристаллическая целлюлоза, модифицированные пищевые крахмалы, частично гидролизованная гуаровая камедь (PHGG), полидекстроза, пиродекстрины, ксантан.

B. Полусинтетические углеводы, полученные обработкой животных углеводов :

C. Глицерин (e) или глицерин могут быть получены либо из растительных масел, либо из животных жиров, и их можно добавлять в коммерческие продукты животного или растительного происхождения.

Углеводные источники

  • Основным источником углеводов в рационе человека являются растительных продуктов, таких, как зерновых, корнеплоды (картофель, ямс, маниока), фрукты и бобовых, (бобы, горох, чечевица) и столового сахара [1] .
  • Животными источниками пищевых углеводов являются молока (лактоза), печени животных и морепродукты (гликоген).
  • Основным углеводом в грудном молоке человека является лактоза.
  • Углеводы, в основном сахара и волокна, могут быть добавлены к продуктам, таким как фруктовые соки, джемы, безалкогольные напитки, энергетические напитки, ликеры, молочные продукты, сладости и соусы.

Диаграмма 3. Продукты с высоким содержанием углеводов

ЕДА (порция) ДОСТУПНЫЕ УГЛЕВОДЫ (общее количество углеводов за вычетом клетчатки) (грамм)
чатни из манго (1 стакан, 250 г) 90
Каштаны европейские (1 чашка, 143 г) 70
Яблочный пирог (1 шт., 120 г) 55
Печенье, Фортуна (2 унции, 57 г) 50
Рис, белый, приготовленный (1 чашка, 158 г) 45
Изюм без косточек (2 унции, 57 г) 40
Макароны, приготовленные (1 чашка, 140 г) 40
Гранола батончик, мягкий, однотонный (2 унции, 57 г) 35
Безалкогольные напитки (12 унций, 355 мл) до 35
Торт шоколадный (1/8 из 18 ″ торта, 64 г) 35
Пончик, покрытый шоколадом (большой, 3-1 / 2 ″ диам., 67 г) 35
Пицца, густая корочка, пепперони (1 ломтик, 106 г) 30
Картофель отварной (1 чашка, 156 г) 30
Инжир сушеный (2 унции, 57 г) 30
Фруктовый сок (1 чашка, 240 мл) до 30
Конфеты, твердые (1 унция, 28 г) 25
Готовые к употреблению крупы, сухие (3/4 стакана, 30 г) 25
Кофейный ликер (1 джиггер, 1.5 унций, 45 мл) 25
Кукурузная мука, полента, приготовленная (1 стакан, 160 г) 20
Хлеб пшеничный (2 ломтика, 50 г) 20
Яблоко (1 средний, 3 ″ диам., 182 г) 20
Мороженое ванильное, мягкое (1 конус, 100 г) 20
грудное молоко (1 стакан, 240 мл) 15
Мед (1 ст. Ложка, 21 г) 15
Овсянка обычная, приготовленная (1 стакан, 160 г) 15
Кукурузный сироп, темный (1 ст. Ложка, 20 г) 15
Шоколад, молоко (1 унция, 28 г) 15
Фасоль (1/2 стакана, 88 г) 15
Джем фруктовый средний (1 ст. Ложка 20 г) 15
Вино десертное сладкое (3.5 жидких унций, 100 мл) 15
Пиво (12 жидких унций, 355 мл) ~ 13
Молоко цельное 3,2% жирности (1 стакан, 240 мл) 13
Фисташки сухие жареные (2 унции, 57 г) 10

Схема 3. ссылки: USDA [8] , Fineli.fi [9]

Доступные и недоступные углеводы

Доступные углеводы или «чистые углеводы» являются частью углеводов, которые могут полностью всасываться в тонкой кишке и могут обеспечить около 4 калорий на грамм.Доступные углеводы включают в себя:

  • Сахара: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, сахароза, лактоза, мальтоза, изомальтоза, изомальтулоза и трегалоза
  • Крахмал, декстрин и мальтодекстрин
  • Гликоген
  • Глицерин (глицерин)

Чтобы подсчитать количество доступных углеводов по меткам Nutrition Facts, отвлеките клетчатку от общего количества углеводов.

Частично доступные углеводы, , такие как тагатоза и сахарные спирты или полиолы (сорбит, ксилит и т. Д.)), частично всасываются в тонкой кишке и частично ферментируются бактериями толстой кишки в короткоцепочечные жирные кислоты и другие питательные вещества, которые могут всасываться и могут обеспечивать 1,5-3,5 килокалории на грамм.

Недоступные углеводы нельзя переваривать и всасывать в тонкой кишке. Они включают в себя:

  • Растворимая клетчатка, , такая как фруктоолигосахариды (FOS), галактосахариды (GOS), галактоманнаны, глюкоманнаны и устойчивые крахмалы.Растворимая клетчатка может расщепляться (ферментироваться) бактериями толстой кишки на короткоцепочечные жирные кислоты, которые могут абсорбироваться и обеспечивать около 2 калорий на грамм.
  • Нерастворимые волокна, такие как целлюлоза , не могут перевариваться, а также не подвергаются ферментации бактериями толстой кишки, поэтому они не дают калорий.

Расщепление углеводов

усваиваемых углеводов

Крахмал частично расщепляется до дисахаридной мальтозы во рту ферментом слюнной амилазы, и далее в тонкой кишке панкреатической амилазой - , доставляемой панкреатическим соком - в декстрины, мальтотриозу, мальтозу и изомальтозу, которые далее расщепляются ферментами мальтаза и изомальтаза до глюкозы [10] .ПРИМЕЧАНИЕ. Сырой крахмал переваривается медленно и не полностью [73,79] .

Дисахариды разлагаются до моносахаридов с помощью ферментов в слизистой оболочке кишечника: сахароза разлагается на глюкозу и фруктозу с помощью сахарозы , лактоза на глюкозу и галактозу с помощью лактазы , мальтоза на две глюкозы мальтазой, и трегалозой на две глюкозы трегалазой.

Моносахариды Глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза и глицерин (е) / глицерин могут непосредственно абсорбироваться в тонкой кишке без предварительного переваривания ферментами.Полусинтезированный сахар тагатоза и сахарных спирта (лактит, мальтит, маннит, сорбит, ксилит) могут абсорбироваться лишь частично в тонкой кишке; остальные из них расщепляются (ферментируются) бактериями толстой кишки на более мелкие молекулы, которые частично всасываются.

Неперевариваемые углеводы

Олигосахариды, , такие как фруктоолигосахариды (FOS), и пищевые волокна , такие как целлюлоза , пектин и камеди , не могут перевариваться ферментами в тонкой кишке, но могут быть по меньшей мере частично разрушены перерабатывается (ферментируется) полезными бактериями толстой кишки до короткоцепочечных жирных кислот (SCFA), моносахаридов, водорода, метана или диоксида углерода, которые могут быть частично или полностью абсорбированы .

Неусваиваемые углеводы могут быть значительным источником энергии для людей, чья тонкая кишка была частично удалена (синдром короткой кишки или SBS) [11] .

Пребиотики - это неперевариваемые углеводы, которые избирательно способствуют росту полезных бактерий толстой кишки. Пребиотики включают фруктоолигосахариды, транс-галактоолигосахариды, инулин, лактулозу и устойчивые крахмалы.

FODMAP (сбраживаемые олиго-, ди- и моносахариды и полиолы) - медленно перевариваемые или неусваиваемые углеводы, которые могут вызывать вздутие живота у некоторых людей, особенно у людей с синдромом раздраженного кишечника (СРК).

Диаграмма 4. Углеводные пищеварительные ферменты (глюкозидазы)

ФЕРМЕНТ ИСТОЧНИК САЙТ ДЕЙСТВИЙ ФУНКЦИЯ
альфа-амилаза слюны [10] Слюнные железы, железы матери грудного молока Рот Расщепляет приготовленный крахмал и гликоген (при связях альфа 1-4) на декстрины, изомальтозу и мальтозу
альфа-амилаза поджелудочной железы [10] поджелудочной железы двенадцатиперстной кишки Разбивает вареный и сырой крахмал и гликоген (при альфа-1-4-связях) на декстрины, изомальтозу и мальтозу
глюкоамилаза [10] Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника Расщепляет крахмал (при связях альфа-1-6) на более мелкие углеводы и отщепляет молекулы глюкозы одну за другой от крахмала (при связях альфа-1-4)
Sucrase Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника Разбивает сахарозу на глюкозу и фруктозу
Лактаза Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника расщепляет лактозу на глюкозу и галактозу
Мальтаза (альфа-глюкозидаза) Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника Делит мальтозу на две молекулы глюкозы
Изомальтаза (декстриназа) [13] Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника расщепляет изомальтозу на две молекулы глюкозы; расщепляет изомальтулозу и трегалулозу до глюкозы и фруктозы; расщепляет крахмал (при альфа-1-6 связях) до декстринов
трегалаза [12] Клетки тонкой кишки Слизистая оболочка тонкого кишечника расщепляет трегалозу на две молекулы глюкозы

Поглощение углеводов

Существует предел поглощения для различных углеводов:

  • Кажется, что у здоровых людей только до 60 граммов глюкозы в час может быть поглощено [34] .
  • здоровых людей могут поглощать только около 20-50 граммов фруктозы за один прием пищи, , когда фруктоза является единственным углеводом в приеме пищи; Присутствие глюкозы увеличивает скорость поглощения фруктозы [16,17] .

Углеводная мальабсорбция

Переваривание углеводов и последующая абсорбция глюкозы, фруктозы и галактозы могут быть нарушены при вирусном гастроэнтерите (желудочный грипп), пищевых отравлениях, целиакии, болезни Крона, запущенном хроническом панкреатите, тропическом спру [21] , бактериальный избыточный рост кишечника (SIBO ) [22] , кишечные паразиты, кишечная лимфома, муковисцидоз, после частичного хирургического удаления желудка, что приводит к демпинговому синдрому или удалению тонкой кишки, приводящему к синдрому короткой кишки (SBS).

гликемический индекс (GI) и гликемическая нагрузка (GL)

Гликемический ответ - это влияние пищевых углеводов на уровень глюкозы в крови [4] . Глюкоза и другие углеводы, которые расщепляются только до глюкозы во время пищеварения (крахмал, мальтодекстрин, мальтоза), имеют тенденцию повышать уровень глюкозы в крови после еды больше, чем фруктоза, сахароза, галактоза и лактоза [35] . Гликемический ответ зависит от гликемического индекса пищи, количества потребляемых углеводов, индивидуальных различий в абсорбции глюкозы и возможного наличия сахарного диабета [4] .

Гликемический индекс (GI) является мерой влияния углеводной пищи на уровень глюкозы в крови [36] . Продукты с высоким гликемическим индексом вызывают быстрое и высокое повышение уровня глюкозы в крови. Эталонным кормом является глюкозы, , который имеет гликемического индекса 100 [36] .

  • Примеры продуктов с низким ГИ (55 или ниже): большинство фруктов и овощей, цельнозерновой хлеб и макароны, бобовые / бобовые, несладкие молочные продукты, продукты с чрезвычайно низким содержанием углеводов (некоторые сыры, орехи) или с высоким содержанием фруктозы
  • Зерновые с GI 55-70: Паста аль-денте, пропаренный рис, цельнозерновой хлеб и крупы с высоким содержанием клетчатки.
  • Примеры продуктов с высоким GI (70 или выше): белый рис, белый хлеб, кукурузные хлопья, печеный картофель, арбуз, круассаны, экструдированные хлопья для завтрака и подслащенные безалкогольные напитки с сахаром [37,38] .
  • Гликемический индекс и гликемическая нагрузка обычных продуктов питания
  • Инструмент для поиска гликемического индекса и гликемической нагрузки

Гликемическая нагрузка (GL) является продуктом гликемического индекса (выраженного в процентах) и количества усваиваемых углеводов в еде. GL = GI / 100 x доступных углеводов в граммах (доступные углеводы = общее количество углеводов - пищевые волокна) [36] .

GL считается низким и GL> 20 считается высоким [39] . Гликемический индекс и значения гликемической нагрузки пищевых продуктов имеют ограниченную ценность при прогнозировании пиков глюкозы в крови, поскольку ответы глюкозы в крови на пищевые продукты могут сильно различаться у отдельных лиц, у отдельных лиц и с характеристиками пищи [39] .Например, гликемический индекс данного пищевого продукта может увеличиваться со сроком созревания, обработки и приготовления пищи и уменьшаться вместе с потреблением жиров, белков или нерастворимых волокон (цельных зерен).

Низкоуглеводная (кетогенная) диета

Есть НЕКОТОРЫЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА того, что низкоуглеводная диета может быть эффективной в:

  • Лучший контроль над судорогами у детей с эпилепсией, которая не реагирует на обычные лекарства; однако, низкоуглеводная диета часто плохо переносится в течение длительного времени [23,24]
  • Синдром дефицита переносчика глюкозы типа 1 (GLUT1 DS) [30,69]

Имеются недостаточные доказательства эффективности низкоуглеводной диеты в профилактике или лечении сахарного диабета типа 2 [75,77,78] , болезни сердца [60,65] , высокое кровяное давление [18 , 65] , высокий уровень холестерина [64] , или в содействии потере веса [56,57,58,60,64,65] .

Возможный вред низкоуглеводной диеты

  • Люди на диете с очень низким содержанием углеводов, которые не употребляют фрукты и овощи, подвержены риску развития дефицита витаминов, таких как дефицит витамина B1 (тиамин), который может привести к повреждению зрительного нерва и потере зрения [27 ] .
  • В одном систематическом обзоре упоминается, что 16 детей с эпилепсией умерли во время диеты с низким содержанием углеводов [26] , но неизвестно, привела ли сама диета с низким содержанием углеводов к смерти.
  • Низкоуглеводная или другая несбалансированная диета может вызывать симптомы у лиц с варигитной порфирией [28,29] .

Высокоуглеводная диета

НЕКОТОРЫЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА свидетельствуют о том, что потребление 3 или более порций цельных зерен и / или фруктов и овощей связано со снижением риска развития диабета 2 типа [34,66,67,68,72] и инсульта [69,70,71] . ПРИМЕЧАНИЕ. Польза для здоровья от цельного зерна, фруктов и овощей может быть связана либо с диетическим волокном, либо с другими неуглеводными питательными веществами, либо с обоими.

Общее потребление углеводов , по-видимому, не связано с риском развития диабета 2 [44,72] , но диета с высоким содержанием углеводов и высоким гликемическим индексом может составлять [33,76]

Диета с высоким содержанием углеводов (сахара и крахмала, но не сахарных спиртов) может увеличить риск развития кариеса зубов. [14] , но существует НЕДОСТАТОЧНОЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВО, если замена сахара искусственными подсластителями, не содержащими сахара, снижает риск на [15]

Имеются НЕДОСТАТОЧНЫЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА об эффективности любого типа углеводов в улучшении когнитивных функций у пожилых людей [55] . и диет с высоким содержанием цельного зерна в профилактике ишемической болезни сердца [72,74] .

Углеводы и липиды крови (холестерин, триглицериды)

Есть НЕКОТОРЫЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА, что диеты с низким гликемическим индексом могут:

  • Снижение уровня холестерина ЛПНП и не влияет на уровень холестерина ЛПВП и триглицеридов [40] .

Существует убедительное доказательство того, что замена насыщенных жиров углеводами снижает общий уровень холестерина в крови и холестерина ЛПНП, но также снижает уровень холестерина ЛПВП и повышает уровень триглицеридов [20,32,61,63] и, по-видимому, не снижает риск развития ишемической болезни сердца [ 19] .

Углеводы и диабет

Есть НЕКОТОРЫЕ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА, которые:

  • Высокий уровень общего потребления углеводов - это , а не , связанный с риском развития диабета 2 или высоким уровнем глюкозы или инсулина в крови или значениями HbA1c [15,44] .
  • Высокое потребление подслащенных сахаром напитков (безалкогольные напитки, фруктовые напитки, холодный чай, энергетические напитки и витаминные напитки) связано с повышенным риском развития диабета 2 [51] .
  • Диеты с низким гликемическим индексом связаны с более низкими значениями HbA1c у лиц с диабетом 2 типа [42,46,47,48,49,53,54]

Имеется недостаточно доказательств о профилактическом влиянии низкоуглеводных [50] или низкогликемических [15,41,45,52] диет на риск развития диабета 2 типа.

Углеводы и физическая эффективность

Вид и количество углеводов и их способность поглощаться и окисляться, по-видимому, не влияет на физическую работоспособность в упражнениях, продолжающихся менее 1 часа [59,62] .

В упражнениях, длящихся более 2 часов, потребление углеводов улучшает физическую работоспособность, главным образом, за счет увеличения скорости окисления углеводов [59] .

Ссылки
  1. Углеводы Национальный университет Мексики
  2. Подбор питательных веществ и других компонентов Продовольственной и сельскохозяйственной организации
  3. Углеводный колледж Чарльстона
  4. Диетические углеводы: сахара и крахмалы Департамент сельского хозяйства США
  5. Расчет содержания энергии в продуктах питания - коэффициенты преобразования энергии Продовольственная и сельскохозяйственная организация
  6. Углеводы: клинические последствия неадекватного потребления Национальная академическая пресса
  7. Потребление диетических продуктов: Макронутриенты Департамент сельского хозяйства США
  8. Список продуктов с высоким и низким содержанием углеводов Министерство сельского хозяйства США
  9. Список продуктов с высоким и низким содержанием доступных углеводов Fineli.фи
  10. Christian M et al, 1999, Расщепление крахмала в младенчестве. Журнал детской гастроэнтерологии и питания
  11. Buchman Al et al, 2004, Медико-хирургическое лечение синдрома короткой кишки Medscape
  12. Trehalose Health Canada
  13. Achten J et al, 2007, Экзогенное окисление изомальтулозы ниже, чем у сахарозы во время тренировок у мужчин PubMed
  14. Hamada S et al, 2002, Роль подсластителей в этиологии и профилактике кариеса зубов Международный союз чистой и прикладной химии
  15. Диетические рекомендации для американцев, Углеводы Здоровье.правительство
  16. Latulippe ME и др., 2011, Мальабсорбция и непереносимость фруктозы: эффекты фруктозы с одновременным проглатыванием глюкозы и без негоTaylor Franscis Online
  17. Skoog SM и др., 2008, Сравнение тестирования дыхания с фруктозой и кукурузными сиропами с высоким содержанием фруктозы в здоровье и IBS PubMed Central
  18. Myers VH и др., 2007, Пищевые эффекты на кровяное давление PubMed
  19. Jakobsen MU и др., 2009, Основные виды пищевых жиров и риск развития ишемической болезни сердца: объединенный анализ 11 когортных исследований NutritionEvidenceLibrary.правительство
  20. Консультативный комитет по диетическим рекомендациям 2015 года, какова взаимосвязь между потреблением насыщенных жиров и риском сердечно-сосудистых заболеваний? Health.gov
  21. Cook GC et al, 1981, Jejunal, скорости поглощения глюкозы и глицина при постинфекционной тропической мальабсорбции,
    , PubMed
  22. Ojetti V et al, 2009, Бактериальный разрастание тонкой кишки и диабет 1 типа Европейский обзор медицинских и фармакологических наук
  23. Леви Р.Г. и др., 2012, Кетогенная диета и другие диетические методы лечения эпилепсии PubMed
  24. Ko DY и др. Лечение и лечение эпилепсии и судорогЭмедицина
  25. Lefevre F et al, 2000, Кетогенная диета для лечения рефрактерной эпилепсии у детей: систематический обзор эффективности PubMed
  26. Keene DL et al, 2006, Систематический обзор использования кетогенной диеты при детской эпилепсии PubMed
  27. Hoyt CS 3rd et al., 1977, Низкоуглеводная диета, оптическая невропатияPubMed
  28. Quiroz-Kendall E et al., 1983, Острая варигатная порфирия после пекарни Scarsdale Gourmet Diet PubMed
  29. Poh-Fitzpatrick MB, Variegate: лечение и лечение порфирияМедицина
  30. Veggiotti P et al, 2010, Дефицит переносчика глюкозы типа 1: кетогенная диета у трех пациентов с атипичным фенотипом PubMed
  31. Wang D et al., 2002, Глюкозный транспортер, синдром дефицита типа 1, GenGe Отзывы
  32. Kodama S et al, 2009, Влияние пропорций жира и углеводов на метаболический профиль у пациентов с диабетом 2 типа: метаанализ PubMed Central
  33. Sluijs I et al, 2010, Количество и качество углеводов и риск развития диабета 2 типа в Европейском проспективном исследовании рака и питания - Нидерланды (EPIC-NL). Американский журнал клинического питания
  34. .
  35. Jentjens RLPG и др., 2003, Окисление экзогенной глюкозы, сахарозы и мальтозы во время длительных упражнений на велосипеде Журнал прикладной физиологии
  36. Gannon MC et al, 2006, Контроль уровня глюкозы в крови при сахарном диабете 2 типа без потери веса путем изменения состава рациона. Питание и метаболизм
  37. Foster-Powell K et al, 2002, Международная таблица значений гликемического индекса и гликемической нагрузки: 2002 Американский журнал клинического питания
  38. гликемический индекс Сиднейский университет
  39. Janssens JP и др., 1999, Влияние потребления безалкогольных напитков и столового пива на реакцию инсулина у нормальных подростков и углеводный напиток у детей. PubMed
  40. Углеводы и сахар крови Гарвард Т.Х. Чан
  41. Goff LM et al, 2013, Диеты с низким гликемическим индексом и липиды крови: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследованийPubMed
  42. Рекомендации по питанию и вмешательства при диабете – 2006, Положение о позиции Американской диабетической ассоциации Диабетическая помощь
  43. Brand-Miller J et al, 2006, Диеты с низким гликемическим индексом в лечении диабета Метаанализ рандомизированных контролируемых исследований
    Лечение диабета
  44. Livesey G et al, 2008, Гликемический ответ и здоровье - систематический обзор и мета-анализ: связь между диетическими гликемическими свойствами и результатами для здоровья. Американский журнал клинического питания
  45. Латтимер Дж. М. и др., 2010 г., Влияние пищевых волокон и их компонентов на метаболическое здоровье PubMed Central
  46. Barclay AW и др., 2008, Гликемический индекс, гликемическая нагрузка и риск хронических заболеваний - мета-анализ обсервационных исследований PubMed
  47. Brand JC et al, 1991, Продукты с низким гликемическим индексом улучшают долгосрочный контроль гликемии при диабете NIDDM
  48. Fontvieille AM ​​et al., 1992, Использование продуктов с низким гликемическим индексом улучшает метаболический контроль у пациентов с диабетом в течение пяти недель. PubMed
  49. Liljeberg H et al, 2000, Влияние еды со спагетти с низким гликемическим индексом на толерантность к глюкозе и липемию при последующем приеме пищи у здоровых субъектов PubMed
  50. Ajala O et al, 2013, Систематический обзор и мета-анализ различных диетических подходов к лечению диабета 2 типа PubMed
  51. Castañeda-Gonzáles LM et al, 2011, Влияние низкоуглеводной диеты на вес и гликемический контроль среди людей с диабетом 2 типа: системный обзор РКИ более 12 недель. PubMed
  52. Малик В.С. и др., 2010, Сахаросодержащие напитки и риск метаболического синдрома и диабета 2 типа PubMed Central
  53. Greenwood DC и др., 2013, Гликемический индекс, гликемическая нагрузка, углеводы и диабет 2 типа: систематический обзор и мета-анализ доза-ответ в проспективных исследованиях PubMed
  54. Wang Q et al, 2015, Сравнение эффектов между диетами с низким гликемическим индексом и диетами с высоким гликемическим индексом на HbA1c и фруктозамином для пациентов с диабетом: систематический обзор и метаанализ PubMed
  55. Tmoas D et al, 2009, Низкий гликемический индекс или низкая гликемическая нагрузка, диеты при сахарном диабете Cochrane
  56. Ooi CP et al, 2011, Недостаточно данных об использовании углеводов для улучшения когнитивных функций у пожилых людей с нормальными или умеренными когнитивными нарушениями. Кокран
  57. Bravata DM et al, 2003, Эффективность и безопасность низкоуглеводных диет: систематический обзор PubMed
  58. Clifton PM et al, 2014, Долгосрочное поддержание веса после рекомендации употреблять низкоуглеводные, высокобелковые диеты - систематический обзор и метаанализ PubMed
  59. Hession M et al, 2009, Систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований по сравнению с низким содержанием углеводовнизкокалорийные / низкокалорийные диеты в лечении ожирения и его сопутствующих заболеваний PubMed
  60. Stellingwerff T et al, 2014, Систематический обзор: Углеводные добавки при выполнении упражнений или способности различной продолжительности PubMed
  61. Naude CE и др., 2014, сбалансированные диеты с низким содержанием углеводов и изоэнергетики для снижения веса и сердечно-сосудистого риска: систематический обзор и метаанализ PubMed
  62. Siri-Tarino PW и др., 2010, Насыщенные жирные кислоты и риск ишемической болезни сердца: модуляция замещающими питательными веществами PubMed Central
  63. Colombani PC и др., 2013, Углеводы и физические упражнения у не голодавших спортсменов: систематический обзор исследований, имитирующих реальнуюPubMed Central
  64. Berglund L et al, 2012, Оценка и лечение гипертриглицеридемии: руководство по клинической практике эндокринного обществаPubMed Central
  65. Hu T et al, 2012, Влияние низкоуглеводных диет по сравнению с низкокалорийными диетами на факторы метаболического риска: метаанализ рандомизированных контролируемых клинических испытаний PubMed
  66. Santos FL и др., 2012, Систематический обзор и мета-анализ клинических испытаний влияния низкоуглеводных диет на сердечно-сосудистые факторы риска. PubMed
  67. de Munster JS et al, 2007, Потребление цельного зерна, отрубей и микробов и риск развития диабета 2 типа: проспективное когортное исследование и систематический обзор PubMed
  68. Chanson-Rolle A et al, 2015, Систематический обзор и метаанализ человеческих исследований в поддержку количественной рекомендации по потреблению цельного зерна в связи с диабетом 2 типа PubMed
  69. Maghsoudi Z et al, 2015, Эмпирически выведенные схемы питания и случаи сахарного диабета 2 типа: систематический обзор и мета-анализ проспективных обсервационных исследований PubMed
  70. He FJ и др., 2006, Потребление фруктов и овощей и инсульт: метаанализ когортных исследований NutritionEvidenceLibrary.правительство
  71. Foroughi M et al, 2013, Инсульт и питание: обзор исследованийPubMed Central
  72. Sherzai A et al, 2012, Инсульт, группы продуктов питания и схемы питания: систематический обзор PubMed
  73. Рекомендации по питанию для американцев, отдельных групп продуктов (фрукты и овощи, цельное зерно и молочные продукты) Health.gov
  74. Готовая пища содержит меньше пищи? Вне вегетарианства
  75. Kelly SAM et al, 2007, Цельнозерновые злаки для ишемической болезни сердца Кокран
  76. Nielsen JV et al, 2006, Низкоуглеводная диета при диабете 2 типа.Стабильное улучшение массы тела и гликемический контроль в течение 22 месяцев наблюдения. PubMed Central
  77. Gross LS и др., 2004, Увеличение потребления рафинированных углеводов и эпидемия диабета 2 типа в Соединенных Штатах: экологическая оценка. Американский журнал клинического питания
  78. 2011, Низкоуглеводные диеты для людей с диабетом 2 типа Диабет Великобритания
  79. Ajala O et al, 2013, Систематический обзор и мета-анализ различных диетических подходов к лечению диабета 2 типа Американский журнал клинического питания
  80. Избранный комитет по веществам GRAS (SCOGS) Мнение: Крахмал обыкновенный U.S. Управление по контролю за продуктами и лекарствами

,

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *