Проверочная работа по химии 10 класс алканы: Проверочная работа по химии 10 класс «Алканы. Алкены»

Содержание

Проверочная работа по теме «Алканы» | Тест по химии (10 класс) на тему:

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1 по теме: «АЛКАНЫ» (10 класс)

Вариант 1

ЧАСТЬ А

При выполнении заданий этой части для каждого задания (А1 – А10) запишите цифру, которая соответствует номеру выбранного вами ответа.

Задание A1

Общая формула циклоалканов

1) Сnh3n–6

2) Cnh3n–2

3) Cnh3n

4) Cnh3n+2

Задание A2

Название углеводорода, формула которого C5h22

1) этан

2) пентан

3) бутан

4) пропан

Задание A3

Изомером октана является:

1) 2,3-диметилгептан;

2) 2,3-диметилбутан;

3) 2,3-диметилпентан;

4) 2,3-диметилгексан.

Задание A4

Молекулярная формула бутана

1) Сh5

2) C3H6

3) C4h20

4) C4H8

Задание A5

Гомологом 2,4-диметилоктана является:

1) 2,5-диметилгептан;

2) 3,3-диметилбутан;

3) 2,3-диметилпентан;

4) 2,4-диметилгексан.

Задание A6

Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется

1) крекинг

2) дегидрирование

3) гидрирование

4) дегидратация

Задание A7

Пропан реагируют

1) с водой

2) с раствором KMnO4

3) с водородом

4) с хлором

Задание A8

Сумма коэффициентов в уравнении реакции полного сгорания этана равна

1) 10

2) 9

3) 19

4) 16

Задание A9

Известно термохимическое уравнение горения метана Ch5 + 2O2 → CO2 +2h3O + 896 кДж. Какое количество метана расходуется при выделении 89,6 кДж теплоты?

1) 0,1 моль

2) 0,2 моль

3) 0,25 моль

4) 0,5 моль

Задание A10

Реакция горения алкана

1) 2C3H6 + 9О2 →6 CО2 +6 h3О

2) 2С2h3 +5О2 → 4CО2 + 2h3О

3) C3H8+ 5О2 → 3CО2 +4 h3О

4) С2h5 +3О2→ 2CО2 + 2h3О

ЧАСТЬ В

Ответом к заданиям этой части (В1 – В2) является набор чисел и букв, которые следует записать как соответствия, например: 1-А, 2-Д, 3-Г, 4-В.

Задание B1

Установите соответствие между формулой органического вещества и названием , принадлежащим ему.

ФОРМУЛА

1) СН3 — СН — СН2 — СН2 — СН3

СН3

2) СН3 — СН2 — СН2 — СН2 — Ch3 — Ch4

3) СН3 — СH — Ch4 — СН3

СН3

4) СН3 — СН — СН — СН2 — Ch3 — Ch4

| |

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) 2 — метилбутан

Б) 2 — метилпентан

В) 2 — метил — 3 — этилгексан

Г) гексан

СН3 С2Н5

Задание B2

Установите соответствие между названием вещества и формулой его гомолога.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФОРМУЛА ГОМОЛОГА

1) циклопентан A) СН3

Н3С − С − СН2 − СН3

СН3

2) 2,4-диметилгептан Б) Ch4 – CH – Ch3 – CH – Ch4

| |

Ch4 Ch4

3) Изобутан (2-метилпропан) В) Ch3 – Ch3

| |

Ch3 – Ch3

4) 2,2-диметилгексан Г) Ch4 – Ch3 – CH – Ch4

Ch4

ЧАСТЬ С

При ответе на задания этой части запишите полный ответ

Задание C1

Составьте структурную формулу органического вещества

2,2,4 – триметилгексана.

Задание C2

При полном сгорании циклического углеводорода образовался оксид углерода (IV) массой 3,52 г и вода массой 1,44 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,448. Найдите молекулярную формулу углеводорода.

Примерное распределение времени, отводимое на выполнение отдельных заданий составляет:

для каждого задания части 1–1-2 минуты;

для каждого задания части 2 – 5-7 минут;

для каждого задания части 3 – до 10-12 минут.

Оценки за тестовый вариант контрольной работы:

10 — 13 баллов – оценка «3».

14-17 баллов – оценка «4»

18-21 балл – оценка «5».

ОТВЕТЫ (Вариант 1):

№	Вариант ответа	Оценка
A1	3	1
A2	2	1
A3	4	1
A4	3	1
A5	4	1
A6	1	1
A7	4	1
A8	3	1
A9	1	1
A10	3	1
B1	БГАВ	2
B2	ВБГА	2
С1	СН3 \| Н3С − С − СН2 − СН− СН2 − СН3 \| \| СН3 СН3	2
С2	1. Составим схему горения неизвестного углеводорода, представив его формулу в виде CxHy. CxHy + O2 → CO2 + h3O 2. 44 г/моль CO2 содержит 12 г/моль C 3,52 г CO2 содержит y г C m(C) = 0,96 г 3. 18 г/моль h3O содержит 2 г/моль H 1,44 г h3O содержит х г H m(H) = 0,16 г 4. ν(C) = m(C)/M(C) ν(C) = 0,96 г/12 г/моль ν(C) = 0,08 моль 5. ν(H) = m(H)/M(H) ν(H) = 0,16 г/1 г/моль ν(H) = 0,16 моль 6. ν(C): ν(H) =0,08 моль : 0,16 моль (: 0,08 моль) C: H=1:2 Ch3 –простейшая формула углеводорода M(Ch3)= 12+2=14 г/моль 7. M(CxHy) = D(возд.) ×M(возд.) M(CxHy) = 1,448 × 29 г/моль = 42 г/моль 8. . n= M(CxHy) / M(Ch3)= 42 г/моль: 14 г/моль=3 9. C3H6 формула циклического углеводорода- циклопропана. Ответ: C3H6 — циклопропан.	5

Контрольная работа по химии Алканы 10 класс

03. 09.2017 Главная › Химия › 10 класс

Контрольная работа по химии Алканы с ответами для учащихся 10 класса. Контрольная работа состоит из 3 вариантов в каждом по 6 заданий.

1 вариант

1. Структурная формула алкана:

2. Изомерами являются:

1) бутан и пентан
2) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан
3) 1,3-диметилпентан и 2-метилпентан
4) 3,3-диметилпентан и 2,2-диметилбутан

3. Верны ли следующие суждения о физических свойствах алканов?

А. С увеличением относительной молекулярной массы у алканов увеличиваются температуры плавления и кипения.
Б. Метан имеет характерный запах.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

4. В уравнении реакции горения пентана коэффициент перед формулой кислорода равен:

1) 2
2) 4
3) 6
4) 8

5. Синтез-газ образуется в результате реакции между:

1) метаном и кислородом
2) метаном и хлором
3) метаном и водой
4) хлорметаном и водой

6. Вычислите массу карбида алюминия Al₄C₃, который потребуется для получения 112 л (н.у.) метана, если объёмная доля выхода продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного.

2 вариант

1. Молекулярная формула алкана:

1) С₄Н₁₀
2) С₃Н₄
3) C₆H₆
4) C₅H₁₀

2. Одинаковые по составу и свойствам вещества изображены структурными формулами:

3. Пропан:

1) не имеет гомологов с меньшим числом атомов углерода
2) является жидкостью
3) является газом при комнатной температуре
4) имеет меньшую относительную молекулярную массу, чем воздух
5) не имеет изомеров
6) растворяется в воде

4. При взаимодействии 1 моль метана с 3 моль хлора образуется:

1) 1 моль трихлорметана
2) 1 моль трихлорметана и 3 моль хлороводорода
3) 1 моль трихлорметана и 2 моль хлороводорода
4) 3 моль трихлорметана и 3 моль хлороводорода

5. Дегидрирование этана относится к реакциям:

1) эндотермическим
2) разложения
3) присоединения
4) каталитическим
5) экзотермическим
6) некаталитическим

6. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, при взаимодействии 1,74 г которого с бромом образуется 4,11 г монобромпроизводного.

3 вариант

1. Структурная формула алкана:

2. Гомологами являются вещества, названия которых:

1) 2-метилпентан и 2-метилбутан
2) 2-метилпропан и бутан
3) 2,2-диметилбутан и 2-метилпентан
4) бутан и циклобутан

3. Верны ли следующие суждения о физических свойствах алканов?

А. Все алканы -газообразные или жидкие вещества.
Б. Алканы хорошо растворяются в воде.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

4. При разложении метана не образуется:

1) водород
2) этилен
3) ацетилен

4) сажа

5. Для этана характерны реакции:

1) с водородом
2) с кислородом
3) с раствором гидроксида натрия
5) с бромом
6) с концентрированной серной кислотой

6. У становите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11 % брома.

Ответы на контрольную работу по химии Алканы
1 вариант
1. 4
2. 2
3. 1
4. 4
5. 3
6. 299,52
2 вариант
1. 1
2. 3
3. 35
4. 2
5. 124
6. C₄H₁₀
3 вариант
1. 1
2. 1
3. 4
4. 2
5. 25
6. C₂H₄Br₂

PDF-версия
Контрольная работа Алканы
(107 Кб, pdf)

Опубликовано: 12.08.2017 Обновлено: 03.09.2017

3.4: Наименование алканов — Химия LibreTexts

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы: 31401

Цели

После завершения этого раздела вы сможете

укажите правильное название ИЮПАК для любой заданной структуры алкана (Кекуле, сокращенное или сокращенное).
нарисуйте Кекуле, сокращенную или сокращенную структуру алкана, учитывая его название IUPAC.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.

Система ИЮПАК

Учебные заметки

Система номенклатуры ИЮПАК направлена на обеспечение

, каждое органическое соединение имеет уникальное однозначное название.
, что название IUPAC любого соединения сообщает структуру этого соединения лицу, знакомому с системой.

Один из способов проверить правильность названия, которое вы дали алкану, — это подсчитать количество атомов углерода, подразумеваемое выбранным названием. Например, если вы назвали соединение 3-этил-4-метилгептан, вы указали, что соединение содержит в общей сложности 10 атомов углерода — семь атомов углерода в основной цепи, два атома углерода в этильной группе и один атом углерода. в метильной группе. Если бы вы проверили данную структуру и нашли 11 атомов углерода, вы бы поняли, что допустили ошибку. Возможно, вам следовало написать название 3-этил-4,4-диметилгептан!

Распространенной ошибкой начинающих студентов при наименовании алканов является неспособность выбрать самую длинную углеродную цепь. Например, правильное название соединения, показанного ниже, — 3-метилгептан, а не 2-этилгексан.

Помните, что каждый заместитель должен иметь номер, и не забывайте префиксы: ди, три, тетра и т.д.

Вы должны использовать запятые для разделения чисел и дефисы для разделения чисел и заместителей. Обратите внимание, что 3‑метилгексан — это одно слово.

Углеводороды, не имеющие функциональных групп двойной или тройной связи, классифицируются как алканы или циклоалканы в зависимости от того, расположены ли атомы углерода в молекуле только в цепочках или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют каркас, на котором располагаются функциональные группы других классов соединений, и являются идеальной отправной точкой для изучения и обозначения органических соединений.

Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.

В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Общий суффикс «ан» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках. Названия метан по декан следует запомнить, так как они составляют корень многих названий ИЮПАК. К счастью, для обозначения цепочек из пяти и более атомов углерода используются обычные числовые префиксы.

Таблица 3.4.1 : Простые неразветвленные алканы
Имя	Молекулярный Формула	Структурный Формула	Изомеры	Имя	Молекулярный Формула	Структурный Формула	Изомеры
мет ан	Ч ₄	СН ₄	1	шестигранник ане	С ₆ Н ₁₄	СН ₃ (СН ₂ ) ₄ СН ₃	5
эт ан	С ₂ Н ₆	CH ₃ CH ₃	1	гепт ане	С ₇ Н ₁₆	СН ₃ (СН ₂ ) ₅ СН ₃	9
опора ан	С ₃ Н ₈	CH ₃ CH ₂ CH ₃	1	окт ан	С ₈ Н ₁₈	СН ₃ (СН ₂ ) ₆ СН ₃	18
но ане	С ₄ Н ₁₀	CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃	2	не ан	С ₉ Н ₂₀	СН ₃ (СН ₂ ) ₇ СН ₃	35
пент ан	С ₅ Н ₁₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₃ СН ₃	3	дек ане	С ₁₀ Н ₂₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₈ СН ₃	75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология

Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются с приращением CH ₂.
Единая вариация такого рода в ряду соединений называется гомологичным .
Все эти формулы соответствуют правилу C _n H _2n ₊₂ . Это также максимально возможное соотношение H/C для стабильного углеводорода.
Поскольку отношение H/C в этих соединениях максимально, мы называем их насыщенными (с водородом).

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀ ) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов. Например, существует пять изомеров C

₁₄

Хотя все эти разные соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, только одно из них ( A ) можно назвать гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, во-первых, наличия названий для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, и, во-вторых, наличия названий для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям. Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах именования. Символ R используется для обозначения общей (неопределенной) алкильной группы.

Таблица 3.4.2 : Названия алкильных групп
Группа	СН ₃ –	С ₂ Н ₅ –	CH ₃ CH ₂ CH ₂ –	(CH ₃) ₂ CH–	CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ –	(СН ₃ ) ₂ СНСН ₂ –	CH ₃ CH ₂ СН(СН ₃ )–	(CH ₃ ) ₃ C–	Р–
Имя	Метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	втор-бутил	трет-бутил	Алкил

Правила ИЮПАК для номенклатуры алканов

Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителей.
Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
Соберите название, перечислив группы в алфавитном порядке.
Префиксы ди, три, тетра и т.д., используемые для обозначения нескольких однородных групп, при алфавитной расстановке не учитываются.

Пример 3.4.1 : Алканы

Названия изомеров гексана по ИЮПАК: A гексан B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан 9 0026

Галогеновые группы

Галогеновые заместители легко вмещаются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).

Пример 3.4.2 : Замена галогена

Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутан. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.

Алкильные группы

Алканы можно описать общей формулой C _n H _2n ₊₂ . Алкильная группа образуется путем удаления одного водорода из алкановой цепи и описывается формулой C _n H _2n ₊₁ . Удаление этого водорода приводит к изменению основы с -ане на -ил . Взгляните на следующие примеры.

Та же концепция может быть применена к любому из названий алканов с прямой цепью, представленных в таблице ниже.

Имя	Молекулярная формула	Концентрированная структурная формула
Метан	СН ₄	Ч ₄
Этан	С ₂ Н ₆	CH ₃ CH ₃
Пропан	С ₃ Н ₈	CH ₃ CH ₂ CH ₃
Бутан	С ₄ Н ₁₀	СН ₃ (СН ₂ ) ₂ СН ₃
Пентан	С ₅ Н ₁₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₃ СН ₃
Гексан	С ₆ Н ₁₄	СН ₃ (СН ₂ ) ₄ СН ₃
Гептан	С ₇ Н ₁₆	СН ₃ (СН ₂ ) ₅ СН ₃
Октан	С ₈ Н ₁₈	СН ₃ (СН ₂ ) ₆ СН ₃
Нонан	С ₉ Н ₂₀	СН ₃ (СН ₂ ) ₇ СН ₃
Декан	С ₁₀ Н ₂₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₈ СН ₃
Ундекан	С ₁₁ Н ₂₄	СН ₃ (СН ₂ ) ₉ СН ₃
Додекан	С ₁₂ Н ₂₆	СН ₃ (СН ₂ ) ₁₀ СН ₃
Тридекан	С ₁₃ Н ₂₈	Ч ₃ (CH ₂) ₁₁ CH ₃
Тетрадекан	С ₁₄ Н ₃₀	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₂ CH ₃
Пентадекан	С ₁₅ Н ₃₂	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₃ CH ₃
Гексадекан	С ₁₆ Н ₃₄	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ CH ₃
Гептадекан	С ₁₇ Н ₃₆	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₅ CH ₃
Октадекан	С ₁₈ Н ₃₈	СН ₃ (СН ₂ ) ₁₆ СН ₃
Нонадекан	С ₁₉ Н ₄₀	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₇ CH ₃
Эйкозан	С ₂₀ Н ₄₂	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₈ CH ₃

Три правила наименования алканов

Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.
Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьший возможный номер.
Учитывать алфавитный порядок; то есть после применения первых двух правил, приведенных выше, убедитесь, что ваши заместители и/или функциональные группы написаны в алфавитном порядке.

Пример 3.4.3

Как называется следующая молекула?

Solution

Правило №1: Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример не содержит никаких функциональных групп, поэтому нам нужно только выбрать самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из восьми атомов углерода.

Правило № 2: Углеродные соединения, связанные с функциональной группой, должны иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заменитель должен иметь наименьший возможный номер. Поскольку этот пример не содержит никаких функциональных групп, нам нужно иметь дело только с двумя присутствующими заместителями, то есть с двумя метильными группами. Если мы начнем нумерацию цепи слева, метилам будут присвоены номера 4 и 7 соответственно. Если мы начнем нумерацию цепи справа, метилам будут присвоены номера 2 и 5. Поэтому, чтобы удовлетворить второму правилу, нумерация начинается с правой стороны углеродной цепи, как показано ниже. Это дает метильным группам наименьшую возможную нумерацию.

Правило 3 : В этом примере нет необходимости использовать третье правило. Поскольку два заменителя идентичны, ни один из них не имеет алфавитного приоритета в отношении нумерации атомов углерода. Эта концепция станет более ясной в следующих примерах.

Название этой молекулы 2,5-диметилоктан

Пример 3.4.

Как называется следующая молекула?

Раствор

Правило №1 : Выбирайте самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из семи атомов углерода.

Правило № 2: Углеродные соединения, связанные с функциональной группой, должны иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьший возможный номер. В этом примере нумерация цепочки слева или справа удовлетворит этому правилу. Если мы пронумеруем цепь слева, бром и хлор будут отнесены ко второму и шестому углеродным положениям соответственно. Если нумеровать цепь справа, хлору будет отведена вторая позиция, а брому — шестая позиция. Другими словами, выбираем ли мы нумерацию слева или справа, функциональные группы занимают вторую и шестую позиции в цепи. Чтобы выбрать правильную схему нумерации, нам нужно использовать третье правило.

Правило №3: После применения первых двух правил учитывайте алфавитный порядок. В алфавитном порядке бром стоит перед хлором. Поэтому брому отводится второе положение углерода, а хлору — шестое положение углерода.

Название этой молекулы: 2-бром-6-хлоргептан

Пример 3.4.5

Как называется следующая молекула?

Solution

Правило №1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор, и один заместитель, метильную группу. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из семи атомов углерода.

Правило № 2: Углеродные соединения, связанные с функциональной группой, должны иметь наименьшее возможное число атомов углерода. С учетом функциональных групп любые присутствующие заместители должны иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Этот конкретный пример иллюстрирует принцип точки различия . Если нумеровать цепь слева, бром, метильная группа и хлор занимают вторую, пятую и шестую позиции соответственно. Эта концепция проиллюстрирована на втором рисунке ниже. Если мы пронумеруем цепь справа, хлор, метильная группа и бром займут вторую, третью и шестую позиции соответственно, что показано на первом рисунке ниже. Положение метила, таким образом, становится точками различия . На первом рисунке метил занимает третью позицию. На втором рисунке метил занимает пятую позицию. Чтобы удовлетворить второму правилу, мы хотим выбрать схему нумерации, обеспечивающую наименьшую возможную нумерацию этой замены. Следовательно, первая из двух углеродных цепочек, показанных ниже, является правильной.

Следовательно, лучше всего использовать первую схему нумерации.

После того, как вы определили правильную нумерацию атомов углерода, часто полезно составить список, включая функциональные группы, заместители и название исходной цепи.

Исходная цепь: гептан Заместители: 2-хлор 3-метил 6-бром

Название этой молекулы: 6-бром-2-хлор-3-метилгептан

Упражнения

Упражнение 3.4 .1

Дайте правильные названия IUPAC для следующих соединений.

Ответить

а) Поскольку эта структура представляет собой неразветвленный алкан (все связи одинарные) с длиной цепи в 5 атомов углерода, ее название будет пентан .

b) Этот алкан имеет самую длинную непрерывную цепь из 7 атомов углерода, которую мы нумеруем справа налево, чтобы первый метильный заместитель, с которым мы сталкиваемся, имел наименьшее возможное число (3 против 4 при нумерации слева направо). Это приводит к тому, что он имеет 2 метильных заместителя в положениях 3 и 4, поэтому мы назвали бы его, указав эти числа и префикс диметил, который дает правильное название IUPAC 9.1124 3,4-диметилгептан .

c) Этот алкан имеет самую длинную непрерывную цепь из 5 атомов углерода (которая может быть пронумерована слева направо или справа налево из-за симметрии в положении С-3). Он имеет два метильных заместителя от C-3, поэтому правильное название IUPAC — 3,3-диметилпентан.

Упражнение 3.4.2

Дайте правильные названия IUPAC для следующих соединений.

Ответ

а) Этот алкан имеет самую длинную непрерывную цепь из 9 атомов углерода, которую мы пронумеровали слева направо (структура слева пронумерована синим цветом), чтобы получить этильный заместитель под номером 4. Для структуры справа (пронумерована красным) происходит от справа налево, метильный заместитель имеет номер 4. Поскольку этил выше в алфавитном порядке, вы хотите, чтобы он имел меньший номер, поэтому структура слева (синяя нумерация) имеет приоритет, и имя 4-этил- 6-метилнонан .

b) Этот алкан имеет самую длинную непрерывную цепь из 6 атомов углерода, которую мы пронумеровали справа налево, чтобы сделать первый метил C-2 (в отличие от противоположного направления, которое дало бы первый метил C-3). Поскольку в положениях 2, 3 и 4 имеется 3 метильных заместителя, это соединение будет иметь название 2,3,4-триметилгексан .

c) Этот 6-углеродный алкан может быть пронумерован по разным цепочкам (см. ниже), а также в противоположных направлениях. Это показывает две разные цепи, которые можно нарисовать (сделав первый заместитель в этой цепочке с наименьшим номером). Структура слева (обозначенная синим цветом) является правильным выбором, поскольку она приводит к тому, что в самой длинной непрерывной цепи находится больше заместителей (3 против 2 в структуре справа). Это сделало бы имя IUPAC структуры 3-этил-2,4-диметилгексан . (Обратите внимание, что этил имеет приоритет над метилом, а ди- не учитывается в алфавитном порядке.)

Упражнение 3.4.3

Все следующие названия представляют соединения, которые были названы неправильно. Вытяните структуру из названия и дайте правильное название IUPAC для соединений.

1,3-диметилбутан
4-этилпентан
2-этил-3-метилпентан

Ответить

а) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. При правильной нумерации (структура справа) правильное название должно быть 2-метилпентан .

б) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. Когда вы перенумеруете его должным образом (структура справа), обратите внимание, что самая длинная цепь состоит из 6 С, и мы начинаем нумерацию с конца справа, чтобы метильный заместитель отрывался от С-3 (вместо того, чтобы быть на С-4). если бы мы пронумеровали его в обратном направлении) правильное название должно быть 3-метилгексан .

c) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. Когда вы перенумеруете ее должным образом (структура справа), обратите внимание, что самая длинная цепь состоит из 6 C, и, поскольку эта молекула симметрична (между атомами углерода 3 и 4), вы можете начинать нумерацию с любого конца. В этом случае у нас есть метильные заместители, отходящие от атомов углерода 3 и 4, поэтому правильное имя 3,4-диметилгексан .

Упражнение 3.4.4

2,2-диэтилгептан
2-пропилпентан
4,4-диэтилбутан

Ответить

а) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. Когда вы перенумеруете его должным образом (структура справа), обратите внимание, что самая длинная цепь теперь состоит из 8 С, и у вас есть этильный заместитель в С-3 и метильный заместитель также в С-3, поэтому правильное имя будет 9.1124 3-этил-3-метилоктан .

б) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. Когда вы перенумеруете ее должным образом (структура справа), обратите внимание, что самая длинная цепь теперь состоит из 7 C, и, поскольку эта молекула симметрична (на углероде 4), вы можете начинать нумерацию с любого конца. У С-4 есть метильный заместитель, поэтому правильное название 4-метилгептан .

c) Структура, которую можно нарисовать для неправильного имени, показана ниже слева. Когда вы правильно перенумеруете его (структура справа), двигаясь справа налево (чтобы этиловый заместитель имел наименьшее возможное число), правильное имя будет 9.1124 3-этилгексан

3. 4: Naming Alkanes распространяется под лицензией CC BY-SA 4.0, автором, ремиксом и/или куратором выступили Стивен Фармер, Дитмар Кеннеполь, Закари Шарретт, Криста Каннингем, Тим Содерберг и Тим Содерберг.

Наверх

Была ли эта статья полезной?

Тип изделия
Раздел или Страница
Лицензия
CC BY-SA
Версия лицензии
4,0
Показать страницу TOC
№ на стр.
Теги
1. Значения А
2. алканы
3. автор@Дитмар Кеннеполь
4. автор@Криста Каннингем
5. автор@Стивен Фармер
6. автор @ Тим Содерберг
7. автор@Закари Шарретт

Именование алканов с практическими задачами

Алканы и циклоалканы

В сегодняшнем посте мы поговорим о правилах номенклатуры ИЮПАК для обозначения алканов и алкилгалогенидов.

Прежде чем изучать правила ИЮПАК для систематической номенклатуры, первое, что вам нужно сделать, это убедиться, что вы знаете названия первых десяти алканов: давайте нарисуем структуру и назовите ее просто на основе молекулярной формулы:

Соединение имеет пять атомов углерода без кратных связей, поэтому формула C ₅ H _12, и на основе общих названий мы можем видеть, что это пентан .

Сложности и потребность в правилах возникают, когда молекулы разветвляются. Например, что, если мы добавим метильную группу (CH ₃ ) к пентану?

Эта группа считается заместитель ; дополнительная группа, которая находится в «основной части» молекулы, называется родительской цепью .

Итак, помните, мы различаем две единицы; «основная часть» молекулы, называемая исходной цепью , и дополнительная группа (группы), известная как заместителей.

Существуют определенные правила для определения исходной цепи и заместителей, поэтому давайте обсудим их один за другим и назовем эту молекулу (назовем ее молекула A ) в ходе этого.

Заместителем может быть углеродный фрагмент, и они называются алкильными группами или любой другой функциональной группой, такой как галогенид, ОН, нитрогруппа и т. д.

Алкильные группы образуются путем удаления одного водорода из соответствующего алкана и названы на основе этого алкана, просто изменив окончание с — ане на -ил .

Так же, как конституционные изомеры, могут иметь разные алкильные группы с одной и той же химической формулой.

Например, кроме пропильной группы, есть еще изо пропил. Отличие состоит в том, что в изопропиле удален водород, связанный с вторичным атомом углерода, и именно этот вторичный углерод связан с исходной цепью.

Точно так же бутильная группа может быть первичной, вторичной и третичной. Будет очень полезно запомнить все эти группы, а ниже приведена общая схема, позволяющая визуализировать происхождение названий этих алкильных групп:

Вы также можете прочитать этот пост о первичных, вторичных и третичных атомах углерода.

Исходная цепь определяется на основе самой длинной непрерывной углеродной цепи , присутствующей в молекуле. В качестве примера рассмотрим молекулу А, упомянутую ранее:

Если мы начнем нумерацию атомов углерода с метильного заместителя, то получим непрерывную цепь из четырех атомов углерода. Однако, начиная с любого конца, можно получить цепь из пяти атомов углерода, что предпочтительнее, поскольку она дает более длинную исходную цепь.

Таким образом, исходная цепь представляет собой пентан, а заместитель представляет собой метильную группу.

Если вы столкнулись с ситуацией, когда есть две цепи одинаковой длины, то выберите ту, у которой больше заместителей по количеству атомов углерода. Если в кольце больше атомов углерода, чем в цепи, то это исходная цепь:

Обратите внимание, что атомы углерода в кольце принадлежат только кольцу. т.е. вы не можете пересчитать углерод дважды или включить его в углеродную цепь.

Если кольцо и цепь содержат одинаковое количество атомов углерода, кольцо получает приоритет и считается родительской цепью.

При названии соединения алкильных групп указываются первыми, за которыми следует исходная цепь. Для разделения двух слов не требуется знак или пробел .

Однако обратите внимание, что в окончательное название включено число, указывающее положение алкильных групп. И это важная информация.

Чтобы проиллюстрировать это, давайте рассмотрим этот пример.

Следующие два соединения являются метилпентанами, но они явно не идентичны:

И, чтобы различить их, нам нужно указать расположение метильной группы. Для этого родительская цепочка нумеруется, и здесь действует правило всегда делать так, чтобы алкильной группе присваивается наименьшее возможное число :

Начиная с левой или правой стороны исходной цепи, мы получаем два названия, и из них 2-метилпентан лучше, чем 4-метилпентан. . Следовательно, 2-метилпентан — правильное название этого соединения по ИЮПАК.

Обратите внимание, что для второго соединения не имеет значения, где мы начнем нумерацию, так как это симметричная молекула, и в любом случае метильная группа получает номер 3:

Несколько дополнительных деталей, которые следует указать при написании названия соединения:

1) Цифры и слова разделены пунктирной линией

2) Слова не разделены знаком или пробелом

Теперь добавим еще одну метильную группу рядом с первой:

Опять же, у вас есть два варианта нумерации родительской цепи. Один дает 3,4, а другой 2,3 локанты для двух метильных групп, а 2,3 явно превосходит 3,4.

Таким образом, окончательное название нашего соединения будет 2,3- ди метилпентан.

Обратите внимание, что числа разделены запятыми , а поскольку имеются две метильные группы, нам нужно использовать префикс «ди» перед названием алкильных групп.

Как правило, при наличии двух или более одинаковых заместителей для обозначения их количества используются соответствующие префиксы:

Два – ди
Три – три
Четыре – тетра
Пятерка – пента
Шесть – шестигранная
Семь – семигранная
Восемь – окта

Давайте также рассмотрим другой вариант наличия двух метильных групп на пентан:

Обратите внимание, что в этом случае, независимо от того, где мы начнем нумерацию, первый метил получает локант 2, а второй — 4. Следовательно, это 2,4-диметилпентан.

Теперь возникает вопрос — а что если есть третий заместитель и неважно, с чего начать нумерацию?

Чтобы ответить на этот вопрос, давайте рассмотрим гептан с тремя метильными группами:

Начиная слева или справа не имеет значения, насколько расположен первый заместитель. В любом случае это 2. Однако, если вы начнете слева, вы получите 2,5,6-триметилгептан, а если начать справа, вы получите 2,3,6-триметилгептан.

И поскольку 2,3,6 лучше, чем 2,5,6, правильное название этой молекулы — 2,3,6-триметилгептан.

Подводя итог этому наблюдению, когда есть ничья для расположения первого заместителя, сравните второй, затем третий, пока не найдете тай-брейк , если он есть.

Если нумерация алкильных групп не нарушает связи, то заместитель с приоритетом в алфавитном порядке получает нижний локант:

Например, наличие брома и хлора на обоих концах гексана вызывает необходимость определения приоритета заместителей на основе их алфавитного порядка .

В этом случае 1-бром-6-хлоргексан превосходит 6-бром-1-хлоргексан:

неважно, с чего вы начнете нумеровать родительскую цепочку — , если вы найдете правильную родительскую цепочку.

До сих пор мы рассматривали наличие идентичных алкильных групп. Теперь предположим, что нам нужно назвать следующее соединение:

Шаг 1. Найдите родительскую цепь. Самая длинная возможная цепь здесь состоит из девяти атомов углерода, поэтому исходной цепью является нонан.

Шаг 2. Найдите заместители. В данном случае у нас есть метильная и этильная группы.

Шаг 3. Пронумеруйте исходную цепь, указав наименьшие возможные номера заместителей:

Из двух вариантов 2-метил лучше, чем 4-этил.

Шаг 4. Соедините исходную цепь и заместители с помощью , расположив заместители в алфавитном порядке!

Это означает, что хотя метильная группа находится в положении 2, этильная группа с локантом 6 все равно стоит перед ней:

Ни один из префиксов, таких как ди, три, тетра, сек-, терт-, не учитывается для алфавитного приоритета , за исключением -iso.

Например:

Все еще с нетерпением жду возможности узнать, почему -iso является привилегированным…

9002 6

Иногда нам не хватает общих названий заместителей, таких как sec -бутил, терт -бутил, изо -бутил, но нам все еще нужно назвать заместитель, который больше, чем обычно.

Например, в следующей молекуле легко обнаружить этильную группу, но для обозначения вторых заместителей необходимо следовать определенным правилам.