В результате крекинга алкана получены пропен и пропан: Тестовая работа по теме «Алканы»
2.5.1. Крекинг алканов
2.5.1. Крекинг алканов2.5.1. Крекинг алканов
- Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.
Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).
Термический крекинг. При температуре 450–700 oС
алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н
при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом
углеродных атомов.
Например:
Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:
Свободные радикалы очень активны. Один из них (например, этил) отщепляет атомарный водород Н· от другого (н-бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования π–связи при спаривании двух электронов у соседних атомов:
Разрыв
С–С-связивозможен в любом случайном месте молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.
В общем виде этот процесс можно выразить схемой:
При более высокой температуре (свыше 1000°С) происходит разрыв не только связей
С–С, но и более прочных связей С–Н.
Например, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйуглерод) и водорода:
СН4 C + 2H2
Термический крекинг был открыт русским инженером
В.Г. Шуховым в 1891 г.
Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния)
при температуре 500°С и атмосферном давлении.
При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования.
Пример: крекинг октана
(работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 г. Самары).
Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности. Основополагающие работы по каталитическому крекингу в присутствии хлорида алюминия проведены Н.Д. Зелинским.
Углеводороды | Глава 3. Параграф 11
«Химия. 10 класс». О.С. Габриелян (гдз)
Вопрос 1.
Общая формула алканов имее вид: CnH2n + 2
Вопрос 2.
Гексан C6H14 может существовать в форме следующих изомеров:
Вопрос 3.
Крекинг — процесс расщепления нефтепродуктов, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле. Выделяют термический, каталитический, восстановительный крекинг и крекинг высокого давления.
Вопрос 4.
Возможные продукты крекинга гексана C2H6:
C3H8(пропан), C3H6(пропен), C4H10(бутан), C2H4(этен), C4H8(бутен),
Вопрос 5.
Вопрос 6.
Вопрос 7.
Вопрос 8.
Один моль любого газа при н.у. занимает объем 22,4 л, а масса его равна молекулярной массе, поэтому можем составить пропорцию:
Такую молекулярную массу среди предельных углеводородов имеет пропан:
CH3—CH2—CH3
Ответ: CH3—CH2—CH2(пропан).
Вопрос 9.
Метан применяется в качестве топлива и сырья для химической промышленности. К метану специально добавляют пахучие вещества, чтобы утечка газа могла быть обнаружена, и не произошел взрыв.
Вопрос 10.
При каталитическом окислении метана могут быт, получены вещества метанол или формальдегид и вода:
2CH4 + O2 → 2CH3OH;
CH4 + O2 → HCOH + H2O.
Вопрос 11.
Вопрос 11.
Так как в результате бромирования смеси выделено только 2 пары изомерных монобромалканов и это была смесь (т.е. либо оба продукта газы, либо жидкости, либо твердые тела) и с учетом их средней молекулярной массы Мrcp = D(C2H6) . M(C2H6) = 1,808 . 30 = 54,24 (Минимальная молекулярная масса жидкого алкана (C4H12) равна 72) делаем вывод, что это пропан и бутан.
Более тяжелый бутан (может быть н-бутан или
2CH3—CH2— CH3 + Br2 → CH3—CH(Br)—CH3 + CH2—CH2—CH2Br +2HBr;
2CH3—CH2— CH2—CH3 + Br2 → CH3—CH2—CH2(Br)—CH3 + CH3—CH2—CH2—CH2(Br) +2HBr.
Мольную долю пропана обозначим за х, тогда бутана, соответственно за (1-х).
Учтём, что объёмная доля равна мольной доле.
Тогда
44х + 58(1-х) = 54,24;
14х = 3,76;
х = 0,269;
1-х = 0,731.
Ответ: w%об(C6H10) = 73,1%.
КРЕКИНГОВЫЕ АЛКАНЫ На этой странице описывается, что такое крекинг, а также различия между каталитическим крекингом, термическим крекингом и паровым крекингом, используемым в нефтехимической промышленности. Растрескивание Что такое взлом? Крекинг — это название, данное разрушению больших молекул углеводородов на более мелкие и более полезные фрагменты. Это достигается использованием высоких давлений и температур без катализатора или более низких температур и давлений в присутствии катализатора. Источником больших молекул углеводородов часто является фракция нафты или фракция газойля, образующаяся при фракционной перегонке сырой нефти (нефти). Эти фракции получают в процессе дистилляции в виде жидкостей, но повторно выпаривают перед крекингом. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом, образуя смеси более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные углерод-углеродные связи. Одна возможная реакция с участием углеводорода C Или, более ясно показывая, что происходит с различными атомами и связями: Это только один из способов распада данной конкретной молекулы. Каталитический крекинг Современный крекинг использует цеолиты в качестве катализатора. Это сложные алюмосиликаты, большие решетки атомов алюминия, кремния и кислорода, несущие отрицательный заряд. Они, конечно, связаны с положительными ионами, такими как ионы натрия. Возможно, вы сталкивались с цеолитом, если знаете об ионообменных смолах, используемых в умягчителях воды. Алкан приводится в контакт с катализатором при температуре около 500°C и умеренно низком давлении. Цеолиты, используемые в каталитическом крекинге, выбраны так, чтобы давать высокий процент углеводородов с числом атомов углерода от 5 до 10, что особенно полезно для бензина (бензина). Он также производит большое количество разветвленных алканов и ароматических углеводородов, таких как бензол. Для уровня UK A (и эквивалентного) вам не нужно знать, как работает катализатор, но вы можете знать, что он включает ионное промежуточное соединение. | ||
Примечание: Вам следует проверить свою программу, чтобы узнать, что именно вам нужно знать. Если вы изучаете учебный план в Великобритании и у вас его нет, перейдите по этой ссылке. | ||
Цеолитный катализатор имеет центры, которые могут удалять водород из алкана вместе с двумя электронами, связывающими его с углеродом. Это оставляет атом углерода с положительным зарядом. Подобные ионы называются ионами карбония (или карбокатионами). Их реорганизация приводит к различным продуктам реакции. | ||
Примечание: Если вас интересуют другие примеры катализа в нефтехимической промышленности, перейдите по этой ссылке.  Это приведет вас к информации о риформинге и изомеризации (а также к повторению того, что вы только что прочитали о каталитическом крекинге). Используйте кнопку НАЗАД в браузере, если хотите быстро вернуться на эту страницу. | ||
Термический крекинг При термическом крекинге используются высокие температуры (обычно в диапазоне от 450°C до 750°C) и давление (примерно до 70 атмосфер) для разделения крупных углеводородов на более мелкие. Термический крекинг дает смеси продуктов, содержащих высокие доли углеводородов с двойными связями — алкенов. | ||
Внимание! Это сильное упрощение, и оно написано для удовлетворения потребностей одной из экзаменационных комиссий Великобритании A-level (AQA). На самом деле существует несколько вариантов термического крекинга, предназначенных для получения разных смесей продуктов. Они используют совершенно разные наборы условий.  Если вам нужно подробно узнать о термическом крекинге, поиск в Google по запросу термический крекинг даст много полезных сведений. Будьте осторожны, обращаясь к отраслевым (или аналогичным надежным) источникам. | ||
Термический крекинг не проходит через ионные промежуточные продукты, такие как каталитический крекинг. Вместо этого углерод-углеродные связи разрываются, так что каждый атом углерода оказывается с одним электроном. Другими словами, образуются свободные радикалы. Реакции свободных радикалов приводят к различным продуктам. Паровой крекинг Паровой крекинг полезен, поскольку он дает высокую долю алкенов в крекинговой смеси. В качестве сырья используется нафта или (иногда) фракция газойля, а также более простые углеводороды, такие как этан, пропан или бутан. Их испаряют, смешивают с паром и пропускают через реактор, нагретый примерно до 800–900°C. Поток газа очень, очень быстрый, так что смесь остается в реакторе меньше секунды. Это делается для предотвращения крекинга углеводородов с образованием углерода. Пар не играет никакой химической роли в процессе, а служит в основном для разбавления органического сырья. Это помогает предотвратить образование углерода. | ||
Примечание: Если вам интересно, на этой странице есть много действительно полезной информации о взломе от Essential Chemical Industry. Вы будете читать это из интереса, а не потому, что вам нужно все это знать! | ||
В меню алканов. . . К списку прочих органических соединений. . . В главное меню . . . © Джим Кларк, 2003 г. (последнее изменение: январь 2021 г.) | ||
Этен и пропен являются важными материалами для производства пластмасс или других органических химических веществ. Октан является одной из молекул, обнаруженных в бензине (бензине).
Давление смеси составляет около 1 атмосферы.
Пропен | Энциклопедия MDPI
Пропен, также известный как пропилен, представляет собой ненасыщенное органическое соединение с химической формулой [math]\ce{Ch4CH=Ch3}[/math]. Он имеет одну двойную связь и является вторым простейшим членом класса алкенов углеводородов. Это бесцветный газ со слабым нефтяным запахом.
1. Производство
1.1. Паровой крекинг
Основной технологией производства пропилена является паровой крекинг. Та же технология применяется для этана в этилен. Эти две конверсии являются процессами № 2 и № 1 в химической промышленности, если судить по их масштабу.
[1] В этом процессе пропан подвергается дегидрированию. Побочным продуктом является водород:
- CH 3 CH 2 CH 3 → CH 3 CH=CH 2 + Н 2
Выход пропилена около 85% масс. Побочные продукты обычно используются в качестве топлива для реакции дегидрирования пропана. Паровой крекинг является одним из самых энергоемких промышленных процессов.
Исходным сырьем является нафта или пропан, особенно на Ближнем Востоке, где имеется большое количество пропана в нефтегазовых операциях. [2] Пропен может быть выделен фракционной перегонкой из смесей углеводородов, полученных в результате крекинга и других процессов очистки; Пропен нефтеперерабатывающего завода составляет от 50 до 70%. [3] В Соединенных Штатах сланцевый газ является основным источником пропана.
1.2. Технология преобразования олефинов
В технологии преобразования триолефинов или олефинов компании Phillips пропилен взаимопревращается с этиленом и 2-бутенами.
Rhenium and molybdenum catalysts are used: [4]
- CH 2 =CH 2 + CH 3 CH=CHCH 3 → 2 CH 2 =CHCH 3
Технология основана на реакции метатезиса олефинов, открытой в компании Phillips Petroleum. [5] [6] Достигается выход пропена около 90 мас.%.
Связан процесс превращения метанола в олефины/метанола в пропен. Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) в метанол, а затем метанол преобразует в этилен и/или пропен. Побочным продуктом процесса является вода. Синтез-газ получают путем преобразования природного газа или парового преобразования нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификации угля.
1.3. Жидкостный каталитический крекинг
Каталитический крекинг с высокой степенью жесткости (FCC) использует традиционную технологию FCC в тяжелых условиях (более высокое отношение катализатора к нефти, более высокие скорости впрыска пара, более высокие температуры и т.
д.) для максимального увеличения количества пропилена и других легких продуктов. Установка FCC с высокой степенью жесткости обычно питается газойлями (парафинами) и остатками и производит около 20–25 млн% пропилена в сырье вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята. Эти высокотемпературные процессы являются дорогостоящими и имеют большой углеродный след. По этим причинам альтернативные пути получения пропилена продолжают привлекать внимание. [7]
1.4. Рынок и исследования
Производство пропена оставалось стабильным и составляло около 35 миллионов тонн (только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но оно увеличивалось в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. [8] Общее мировое производство пропилена в настоящее время составляет примерно половину производства этилена.
Было изучено использование искусственных ферментов, но оно не имеет коммерческой ценности. [9]
2.
ПрименениеПропен является вторым по важности исходным продуктом в нефтехимической промышленности после этилена. Это сырье для самых разных продуктов. Производители полипропилена потребляют почти две трети мирового производства. [10] Конечное использование полипропилена включает пленки, волокна, контейнеры, упаковку, а также колпачки и укупорочные средства. Пропен также используется для производства важных химических веществ, таких как оксид пропилена, акрилонитрил, кумол, масляный альдегид и акриловая кислота. В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропилена. [10]
Пропен и бензол превращаются в ацетон и фенол с помощью кумольного процесса.
Обзор кумольного процесса. https://handwiki.org/wiki/index.php?curid=1655497
Пропен также используется для производства изопропанола (пропан-2-ол), акрилонитрила, пропиленоксида и эпихлоргидрина. [11] Промышленное производство акриловой кислоты включает каталитическое парциальное окисление пропилена.
[12] Пропен также является промежуточным продуктом в одностадийном селективном окислении пропана до акриловой кислоты. [13] [14] [15] [16] В промышленности и мастерских пропилен используется в качестве альтернативного топлива ацетилену при газокислородной сварке и резке, пайке и нагреве металла с целью изгиба. Он стал стандартом для продуктов BernzOmatic и других заменителей MAPP, [17] теперь, когда настоящий газ MAPP больше не доступен.
3. Реакции
Пропен похож на другие алкены тем, что относительно легко вступает в реакции присоединения при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность реагировать с веществами, способными осуществить такое превращение. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризацию, 2) окисление, 3) галогенирование и гидрогалогенирование, 4) алкилирование, 5) гидратацию, 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование.
3.1. Комплексы переходных металлов
В основе гидроформилирования, метатезиса алкенов и полимеризации лежат комплексы металл-пропилен, которые являются промежуточными продуктами в этих процессах.
Пропилен является прохиральным, что означает, что связывание реагента (например, металлического электрофила) с группой C=C дает один из двух энантиомеров.
3.2. Полимеризация
Большая часть пропилена используется для получения полипропилена, очень важного товарного термопласта, путем полимеризации с ростом цепи. [10] В присутствии подходящего катализатора (обычно катализатора Циглера-Натта) пропилен будет полимеризоваться. Для этого существует несколько способов, например, использование высокого давления для суспендирования катализатора в растворе жидкого пропилена или пропускание газообразного пропилена через реактор с псевдоожиженным слоем. [18]
Полипропилен. https://handwiki.org/wiki/index.php?curid=1366523
3.3. Горение
Пропен горит так же, как и другие алкены. В присутствии достаточного или избыточного кислорода пропен сгорает с образованием воды и углекислого газа.
- 2 C 3 H 6 + 9 O 2 → 6 CO 2 + 6 H 2 O
4.
Безопасность окружающей средыПропен является продуктом сгорания в результате лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. Это примесь в некоторых нагревательных газах. Наблюдаемые концентрации находились в диапазоне 0,1–4,8 частей на миллиард (ppb) в воздухе сельской местности, 4–10,5 частей на миллиард в воздухе городов и 7–260 частей на миллиард в пробах промышленного воздуха. [3]
В Соединенных Штатах и некоторых европейских странах для профессионального (8-часового средневзвешенного по времени) воздействия было установлено пороговое предельное значение в 500 частей на миллион (ppm). Он считается летучим органическим соединением (ЛОС), и его выбросы регулируются многими правительствами, но он не внесен в список Агентства по охране окружающей среды США (EPA) как опасный загрязнитель воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе. Из-за относительно короткого периода полувыведения биоаккумуляции не ожидается. [3]
Пропен обладает низкой острой токсичностью при вдыхании и не считается канцерогенным.