cart-icon Товаров: 0 Сумма: 0 руб.
г. Нижний Тагил
ул. Карла Маркса, 44
8 (902) 500-55-04

Презентация по биологии на тему жиры: «Жиры – «биологически важные органические соединения» Презентацию подготовила ученица 12- «А» класса – Кихаял Диана.». Скачать бесплатно и без регистрации.

Жиры презентация, доклад

Слайд 1
Текст слайда:

Работу выполнил учитель химии и биологии МБОУ СОШ д.Кебячево Аургазинский район Республика Башкортостан
Габитов Фанзиль Рамилович

Ж и р ы


Слайд 2
Текст слайда:

К. Шееле в 1779 г. установил что в состав жиров входит глицерин. 

История изучения жиров

М.Шеврель в 1823 году установил, что, жиры разлагаются на глицерин и карбоновые кислоты

М Бертло в 1854 году осуществил синтез жира как сложного эфира.


Слайд 3
Текст слайда:

Жиры-это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:

где R1, R2, R3- радикалы различных жирных кислот

, например,


Слайд 4
Текст слайда:

Номенклатура жиров . Составьте структурные формулы жиров:

1) триолеата
2) олеодистеората
3) трипальметата
4) олеодилинолеата


Слайд 5
Текст слайда:

Слайд 6
Текст слайда:

КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ

ПО ПРОИСХОЖДЕНЮ

РАСТИТЕЛЬНЫЕ

ЖИВОТНЫЕ

ПОДСОЛНЕЧНОЕ
ЛЬНЯНОЕ
РАПСОВОЕ
ОЛИВКОВОЕ

СЛИВОЧНОЕ МАСЛО
ЖИВОТНОЕ САЛО
РЫБИЙ ЖИР


Слайд 7
Текст слайда:

КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ

ПО АГРЕГАТНОМУ СОСТОЯНИЮ

ЖИДКИЕ(растительные масла). Образованы непредельными кислотами :
Олеиновая- C17h43COOH(=)
Линолевая- C17h41COOH(=, =)
Линоленовая-C17h39COOH(=,=,=)

Исключение-

ТВЕРДЫЕ (животные)
Образованы предельными кислотами:
Пальметиновая-C15h41COOH
Стеариновая-
C17h45COOH.Исключение-


Слайд 8
Текст слайда:

Жиры не растворимы в воде(фото №1)
Плотность жиров меньше плотности воды
Высокая вязкость
Слабо проводят тепло и электричество
Низкая температура кипения и плавления
Жиры не растворяются в спирте(фото №2)
Жиры растворяются в бензине(фото №3)


Слайд 9
Текст слайда:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ

горение

гидролиз

гидрирование

галогенирование

кислотный(ферментативный)

щелочной(омыление)


Слайд 10
Текст слайда:

Доказательство непредельного характера жиров

Обесцвечивание раствора KMnO4

Обесцвечивание бромной воды


Слайд 11
Текст слайда:

Реакция ГИДРИРОВАНИЯ лежит в основе получения маргарина.


Слайд 12
Текст слайда:

Гидролиз жиров

В организме под действием ферментов в желудке (кислотная среда) и в кишечнике (щелочная среда), жиры разлагаются на глицерин и жирные кислоты:


Слайд 13
Текст слайда:

Эксперимент 4: омыление жиров.


Слайд 14
Текст слайда:

Составьте уравнения реакций с участием жиров


1. Гидрирование триолеата
Бромирование триолеата
Щелочного гидролиза трипальмитата


Слайд 15
Текст слайда:

Ответы:


Слайд 16
Текст слайда:

Функции жиров

энергетическая

 1г жира Q  

РЕГУЛЯТОРНАЯ

терморегуляция

запасающая

защитная

структурная


Слайд 17
Текст слайда:

Применение жиров

в косметике глицерин

Пищевой продукт

лекарство

олифа

маргарин

мыло

стеарин


Слайд 18
Текст слайда:

http://ktoskazal. net/raznoe/na_zametku/iz_chego_delayut_hozyajstvennoe_mylo

http://www.trial-market.ru/mylo-i-dozatory-dlya-myla/mylo-khozyajstvennoe/

http://www.bifidum791.ru/show_news_22.html

http://bizstore.ru/tags/%EF%EE%F1%EB%E5/.

http://www.da-voda.com/vodogalereya/prirodnoe-vodosberezhenie-samye-
resursoeffektivnye-zhivotnye/.

http://www.ves.ru/physiologyobesity/functionadiposetissue/.

http://www.nsp-pro.com/catalog/cat14.html.

http://www.vitaminius.ru/vitaminy/dlja-chego-nuzhen-vitamin-e.php.

http://www.vashaibolit.ru/4949-polza-barsuchego-zhira-dlya-organizma.html.

http://www.uspekh.su/catalog/rastv/

http://festival.1september.ru/articles/588133/

http://fcior.edu.ru/card/7644/testy-po-teme-slozhnye-efiry-i-zhiry.html

Ссылки на источники информации и изображения:

О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев. Органическая химия. Профильный уровень


Жиры растительного происхождения презентация, доклад

Слайд 1
Текст слайда:

Жиры Растительного Происхождения

Выполнила: Назарова Мария Ученица 10 «В» класса


Слайд 2
Текст слайда:

Жиры́— органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами.


Слайд 3
Текст слайда:

Состав жиров


Слайд 4
Текст слайда:

Сливочное Масло

Сли́вочное ма́сло — пищевой продукт, изготавливаемый сепарированием или сбиванием сливок, полученных из коровьего молока, реже из молока другого крупного и мелкого рогатого скота.

Имеет высокое содержание молочного жира — 50–82,5 % (чаще — 78–82,5 %; в топлёном масле — около 99 %).


Слайд 5
Текст слайда:

Подсолнечное Масло

Ключевыми компонентами состава подсолнечного масла являются:
растительные жиры, значительно легче усваиваемые организмом, чем животные.
жирные кислоты —Они крайне необходимы организму для нормального построения различных клеток и тканей, для работы нервной и кровеносной систем.
витамины А и D. Первый поддерживает зрение и иммунную систему, второй — хорошее состояние костей и кожи.


Слайд 6
Текст слайда:

Оливковое Масло

Оливковое масло весьма полезно для пищеварительной системы — обладая умеренным заживляющим свойством, положительно влияет на желудок, способствуя смягчению гастрита или заживлению язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. При соблюдении диеты с целью снижения веса, такое масло идеально подходит для похудения, заменяя насыщенные жиры, оно способствует ускорению обмена веществ и снижает аппетит.



Слайд 7
Текст слайда:

Льняное Масло

Относится к быстровысыхающим маслам, так как легко полимеризуется в присутствии кислорода воздуха («высыхает») с образованием прочной прозрачной пленки. Эта способность обусловлена высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот (в %): 44—61% линоленовой (Омега-3), 15—30% линолевой (Омега-6), 13—29% олеиновой (Омега-9). Содержание насыщенных кислот 9—11 %.
Масло льна содержит значительное количество токоферолов (витамин Е), фолиевой кислоты и эстрогеноподобных фитогормонов (лигнанов). Кинематическая вязкость при 20 °C 15,5·10−6 м²/сек, йодное число 175—204.


Слайд 8
Текст слайда:

Пальмовое Масло

Данный продукт является одним из самых богатых источников каротиноидов, которые принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков. Также эти вещества необходимы для формирования новых клеток, костной ткани и зубов, они благотворно влияют на зрение и способствуют нормализации обмена веществ.
Следующий полезный элемент, содержащийся в пальмовом масле – витамин E, очень мощный антиоксидант.


Слайд 9
Текст слайда:

Список Литературы

Спасибо за внимание


Скачать презентацию

Биология жиров в организме — ScienceDaily

Когда вам проверяют уровень холестерина, врач обычно определяет уровень трех жиров в крови: ЛПНП, ЛПВП и триглицеридов. Но знаете ли вы, что ваше тело содержит тысячи других типов жиров или липидов?

Только в человеческой плазме исследователи выявили около 600 различных типов, важных для нашего здоровья. Многие липиды связаны с заболеваниями — диабетом, инсультом, раком, артритом, болезнью Альцгеймера и многими другими. Но нашему телу также нужно определенное количество жира, чтобы функционировать, и мы не можем создать его с нуля.

Исследователи, финансируемые Национальным институтом здоровья, изучают липиды, чтобы узнать больше о нормальной и ненормальной биологии. Послушайте эти выводы, когда в следующий раз будете размышлять о судьбе жира в картофеле фри.

Функции жиров

Триглицериды, холестерин и другие незаменимые жирные кислоты — научный термин, обозначающий жиры, которые организм не может вырабатывать самостоятельно — хранят энергию, защищают наши жизненно важные органы. Они действуют как мессенджеры, помогая белкам выполнять свою работу. Они также запускают химические реакции, связанные с ростом, иммунной функцией, репродукцией и другими аспектами основного обмена веществ.

Цикл производства, расщепления, хранения и мобилизации жиров лежит в основе того, как люди и все животные регулируют свою энергию. Дисбаланс на любом этапе может привести к болезни, включая болезни сердца и диабет. Например, слишком много триглицеридов в крови повышает риск закупорки артерий, что может привести к сердечному приступу и инсульту.

реклама


Жиры также помогают организму накапливать определенные питательные вещества. Так называемые «жирорастворимые» витамины — А, D, Е и К — накапливаются в печени и в жировых тканях.

Используя количественный и систематический подход к изучению липидов, исследователи разделили липиды на восемь основных категорий. Холестерин относится к группе «стеринов», а триглицериды — к «глицеролипидам». Другая категория, «фосфолипиды», включает в себя сотни липидов, которые составляют клеточную мембрану и позволяют клеткам отправлять и получать сигналы.

Разбивка по полочкам

Триглицериды, основной тип потребляемых нами жиров, особенно подходят для хранения энергии, поскольку содержат в два раза больше энергии, чем углеводы или белки. Как только триглицериды расщепляются во время пищеварения, они попадают в клетки через кровоток. Часть жира сразу же используется для получения энергии. Остальное хранится внутри клеток в каплях, называемых липидными каплями.

Когда нам нужна дополнительная энергия, например, когда мы тренируемся, наш организм использует ферменты, называемые липазами, для расщепления накопленных триглицеридов. Электростанции клетки, митохондрии, могут затем создавать больше основного источника энергии организма: аденозинтрифосфата или АТФ.

Недавнее исследование также помогло объяснить работу липида, называемого жирной кислотой омега-3, активного ингредиента в рыбьем жире, который десятилетиями рекламировался как средство от экземы, артрита и сердечных заболеваний. Два типа этих липидов блокируют активность белка под названием ЦОГ, который способствует превращению омега-6 жирных кислот в молекулы простагландинов, сигнализирующие о боли. Эти молекулы участвуют в воспалении, которое является общим элементом многих заболеваний, поэтому жирные кислоты омега-3 могут иметь огромный терапевтический потенциал.

Это знание — лишь вершина жирного айсберга. Мы уже многое узнали о липидах, но многое еще предстоит открыть.

3.6: Липиды — Биология LibreTexts

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  • Идентификатор страницы
    16730
    • Сюзанна Ваким и Мандип Грюал
    • Колледж Бьютт
    Ням!

    Он блестит от жира, от сыра до стейка. Возможно, вы никогда не бывали в Филадельфии, но вы, вероятно, знаете о ее знаменитом гастрономическом изыске — чизстейке Филадельфии, изображенном здесь. И сыр, и стейк, как правило, содержат много жира, поэтому этот бутерброд определенно не рекомендуется, если вы придерживаетесь диеты с низким содержанием жиров. Нам нужно немного жиров в нашем рационе для хорошего здоровья, но слишком много хороших продуктов может быть вредным для нашего здоровья, независимо от того, насколько они хороши на вкус. Что такое жиры? И почему у нас с ними такие отношения любви-ненависти? Читай дальше что бы узнать.

    Рисунок \(\PageIndex{1}\): Сэндвич с сырным стейком Филадельфии

    Липиды и жирные кислоты

    Жиры на самом деле являются разновидностью липидов. Липиды представляют собой основной класс биохимических соединений, который включает масла, а также жиры. Организмы используют липиды для хранения энергии и для многих других целей.

    Молекулы липидов состоят в основном из повторяющихся звеньев, называемых жирными кислотами. Существует два типа жирных кислот: насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты. Оба типа состоят в основном из простых цепочек атомов углерода, связанных друг с другом и с атомами водорода. Два типа жирных кислот различаются по количеству атомов водорода, которые они содержат.

    Насыщенные жирные кислоты

    В насыщенных жирных кислотах атомы углерода связаны с максимально возможным количеством атомов водорода. Все углерод-углеродные атомы имеют между собой только одинарные связи. Это приводит к тому, что молекулы образуют прямые цепочки, как показано на рисунке \(\PageIndex{2}\). Прямые цепи могут быть собраны вместе очень плотно, что позволяет им хранить энергию в компактной форме. Насыщенные жирные кислоты имеют относительно высокие температуры плавления, что объясняет их твердое состояние при комнатной температуре. Животные используют насыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

    Ненасыщенные жирные кислоты

    В ненасыщенных жирных кислотах некоторые атомы углерода не связаны с максимально возможным количеством атомов водорода. Вместо этого они образуют двойные или даже тройные связи с другими атомами углерода. Это приводит к изгибу цепочек (см. рисунок \(\PageIndex{2}\)). Согнутые цепи не могут быть упакованы очень плотно. Ненасыщенные жирные кислоты имеют относительно низкую температуру плавления, что объясняет их жидкое состояние при комнатной температуре. Растения используют ненасыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

    Мононенасыщенные жирные кислоты содержат на один атом водорода меньше, чем цепь насыщенной жирной кислоты такой же длины. Мононенасыщенные жирные кислоты представляют собой жидкости при комнатной температуре, но начинают затвердевать при температуре холодильника. Хорошими пищевыми источниками мононенасыщенных жиров являются оливковое и арахисовое масла, а также авокадо.

    Полиненасыщенные жирные кислоты содержат как минимум на два атома водорода меньше, чем цепь насыщенной жирной кислоты такой же длины. Полиненасыщенные жирные кислоты являются жидкими при комнатной температуре и остаются в жидком состоянии в холодильнике. Хорошие пищевые источники полиненасыщенных жиров включают сафлоровое и соевое масла, а также многие орехи и семена.

    Рисунок \(\PageIndex{2}\): Модели жирных кислот. Синие шары, белые шары и красные шары представляют углерод, водород и кислород соответственно. Насыщенные жирные кислоты, такие как арахиновая, стеариновая и пальмитиновая, имеют прямые цепи. Ненасыщенные жирные кислоты имеют изогнутые цепи. Мононенасыщенные жирные кислоты, такие как эруковая и олеиновая, имеют одинарную двойную связь между атомами углерода, образуя единственный изгиб в цепи. Полиненасыщенные жирные кислоты, такие как арахидоновая и линолевая, имеют множество двойных углерод-углеродных связей, образующих множественные изгибы.

    Типы липидов

    Липиды могут состоять только из жирных кислот или могут содержать и другие молекулы. Например, некоторые липиды содержат спиртовые или фосфатные группы. Типы липидов включают триглицериды, фосфолипиды и стероиды. Каждый тип выполняет различные функции в живых существах.

    Триглицериды

    Триглицериды образуются путем соединения молекулы глицерина с тремя молекулами жирных кислот. Глицерин (также называемый глицерином) представляет собой простое соединение, известное как сахарный спирт. Это бесцветная жидкость без запаха, сладкая на вкус и нетоксичная. Триглицериды являются основной составляющей жира в организме человека и других животных. Они также содержатся в жирах, полученных из растений. Существует множество различных типов триглицеридов, при этом основное разделение проводится между теми, которые содержат насыщенные жирные кислоты, и теми, которые содержат ненасыщенные жирные кислоты.

    В кровотоке человека триглицериды играют важную роль в обмене веществ в качестве источников энергии и переносчиков пищевого жира. Они содержат в два раза больше энергии, чем углеводы, другой основной источник энергии в рационе. Когда вы едите, ваше тело превращает любые калории, которые ему не нужно использовать сразу, в триглицериды, которые хранятся в ваших жировых клетках. Когда вам нужна энергия между приемами пищи, гормоны вызывают высвобождение некоторых из этих накопленных триглицеридов обратно в кровоток.

    Рисунок \(\PageIndex{3}\): Молекула триглицеридов. Левая часть этой молекулы триглицерида представляет собой глицерин. Каждая из трех длинных цепей справа представляет собой отдельную жирную кислоту. Сверху вниз жирные кислоты представляют собой пальмитиновую кислоту, олеиновую кислоту и альфа-линоленовую кислоту. Эти жирные кислоты показаны на рисунке \(\PageIndex{2}\). Химическая формула этого триглицерида: \(\ce{C55H98O6}\). КЛЮЧ: H=водород, C=углерод, O=кислород.

    Фосфолипиды

    Фосфолипиды являются основным компонентом клеточных мембран всех живых существ. Каждая молекула фосфолипидов имеет «хвост», состоящий из двух длинных жирных кислот, и «голову», состоящую из фосфатной группы и молекулы глицерина (см. схему ниже). Фосфатная группа представляет собой небольшую отрицательно заряженную молекулу. Фосфолипидная головка гидрофильна или притягивается к воде. Хвост жирной кислоты фосфолипида гидрофобен или отталкивается водой. Эти свойства позволяют фосфолипидам образовывать двухслойную или двухслойную клеточную мембрану.

    Как показано на диаграмме ниже, двойной слой фосфолипидов образуется, когда многие молекулы фосфолипидов выстраиваются в линию хвост к хвосту, образуя внутреннюю и внешнюю поверхности гидрофильных головок. Гидрофильные головки указывают как на водянистое внеклеточное пространство, так и на водянистое внутриклеточное пространство (просвет) клетки.

    Рисунок \(\PageIndex{4}\): Фосфолипидный бислой состоит из двух соседних слоев фосфолипидов, расположенных хвост к хвосту. Гидрофобные хвосты связываются друг с другом, образуя внутреннюю часть мембраны. Полярные головки контактируют с жидкостью внутри и снаружи клетки.

    Стероиды

    Стероиды представляют собой липиды с кольцевой структурой. Каждый стероид имеет ядро ​​из семнадцати атомов углерода, расположенных в виде четырех колец по пять или шесть атомов углерода в каждом (см. модель, изображенную ниже). Стероиды различаются другими компонентами, прикрепленными к этому ядру с четырьмя кольцами. Сотни стероидов обнаружены в растениях, животных и грибах, но большинство стероидов выполняют одну из двух основных биологических функций: некоторые стероиды, такие как холестерин, являются важными компонентами клеточных мембран; многие другие стероиды являются гормонами, представляющими собой молекулы-мессенджеры. У людей стероидные гормоны включают кортизон, гормон борьбы или бегства; и половые гормоны эстроген и тестостерон.

    Рисунок \(\PageIndex{5}\): Каждая молекула стероида состоит из ядра с четырьмя кольцами из 17 атомов углерода (черные шарики в модели). Красные шарики представляют кислород, а белые шарики представляют водород в модели. Компоненты молекулы могут варьироваться и определять функцию стероида.
    Характеристика: Мое человеческое тело

    Во время планового осмотра у семейного врача у вас была взята кровь для липидного профиля. Результаты вернулись, и ваш уровень триглицеридов составляет 180 мг/дл. Ваш врач говорит, что это немного высоко. Уровень триглицеридов в крови 150 мг/дл или ниже считается нормальным. Более высокие уровни триглицеридов в крови связаны с повышенным риском атеросклероза, сердечных заболеваний и инсульта.

    Если анализ крови показывает, что у вас высокий уровень триглицеридов, его уровень можно снизить, выбрав здоровый образ жизни и/или прописав лекарства. Выбор здорового образа жизни для контроля уровня триглицеридов включает:

    • снижение веса. Если у вас избыточный вес, потеря даже 5 или 10 фунтов может помочь снизить уровень триглицеридов.
    • сокращение калорий. Дополнительные калории преобразуются в триглицериды и откладываются в виде жира, поэтому сокращение калорий должно также снизить уровень триглицеридов.
    • избегать сладких и рафинированных продуктов. Простые углеводы, такие как сахар и продукты из белой муки, могут повысить уровень триглицеридов.
    • выбирают более здоровые жиры. Замените насыщенные жиры, содержащиеся в продуктах животного происхождения, на более полезные ненасыщенные жиры, содержащиеся в растениях и жирной рыбе. Например, замените сливочное масло оливковым маслом, а красное мясо — лососем.
    • ограничение потребления алкоголя. Алкоголь содержит много калорий и сахара и оказывает сильное влияние на уровень триглицеридов.
    • регулярно занимается спортом. Стремитесь уделять физической активности не менее 30 минут в большинство или во все дни недели, чтобы снизить уровень триглицеридов.

    Если изменений в здоровом образе жизни недостаточно для снижения высокого уровня триглицеридов, вам могут помочь лекарства, назначенные врачом.

    Обзор

    1. Что такое липиды?
    2. Сравните и сопоставьте насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
    3. Определите три основных типа липидов и опишите различия в их структуре.
    4. Как триглицериды играют важную роль в метаболизме человека?
    5. Объясните, как фосфолипиды образуют клеточные мембраны.
    6. Что такое холестерин и какова его основная функция?
    7. Приведите три примера стероидных гормонов у человека.
    8. Как вы думаете, какой тип жирных кислот преобладает в стейке и сыре чизстейка, показанного выше? Поясните свой ответ.
    9. Какой тип жира с наибольшей вероятностью останется жидким при более низких температурах — жир от бекона, оливковое масло или соевое масло? Поясните свой ответ.
    10. Как вы думаете, почему форма различных типов молекул жирных кислот влияет на то, насколько легко они затвердевают?
    11. Высокий уровень холестерина в крови может иметь негативные последствия для здоровья, но объясните, почему мы не хотим избавляться от всего холестерина в нашем организме.
    12. Назовите два типа липидов, входящих в состав клеточной мембраны.
    13. Верно или неверно. Жирные кислоты состоят из триглицеридов.
    14. Какой тип липидов часто действует как химические молекулы-мессенджеры?

    Attributions

    1. Филадельфийский чизстейк от jeffreyw, лицензия CC BY 2. 0 через Wikimedia Commons
    2. Жирные кислоты от Марианы Руис Вильярреал (LadyofHats), CC BY-NC 3.0 для тонального крема CK-12
    3. Триглицерид Вольфганга Шефера, опубликовано в общественное достояние через Wikimedia Commons
    4. Фосфолипидный бислой от OpenStax, CC BY 4.0 через Wikimedia Commons
    5. Steroid от Jynto, выделенный CC0 через Wikimedia Commons
    6. Текст адаптирован из биологии человека по лицензии CK-12 CC BY-NC 3.0

    Эта страница под названием 3.6: Lipids распространяется под лицензией CK-12 и была создана, изменена и/или курирована Сюзанной Ваким и Мандипом Грюалом с использованием исходного контента, который был отредактирован в соответствии со стилем и стандартами платформы LibreTexts; подробная история редактирования доступна по запросу.

    ПОД ЛИЦЕНЗИЕЙ

    1. Наверх
    • Была ли эта статья полезной?
    1. Тип изделия
      Раздел или Страница
      Автор
      Сюзанна Ваким и Мандип Гревал
      Количество столбцов печати
      Два
      Печать CSS
      Плотный
      Лицензия
      СК-12
      Версия лицензии
      3,0
      Программа OER или Publisher
      Программа ASCCC OERI
      Показать оглавление
      да
    2. Теги
      1. жирные кислоты
      2. Липид
      3. фосфолипид
      4. фосфолипидный бислой
      5. Насыщенные жирные кислоты
      6. источник@https://www.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *